(R)-methyl (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-ylcarbamate | 1335126-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(E,2R)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1335126-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: NOFWANHNCWQROU-FCZSHJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-((R)-1-phenyl-2,2,2-trichloroethyl) (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-ylcarbamate 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(R)-methyl (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铑催化的烯烃胺化

  摘要：

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1021/ol2021516

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Amination of Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Cédric Spitz、Olivier Leogane、Carl Trudel、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/ol2021516

  日期：2011.10.21

  The first stereoselective rhodium-catalyzed intermolecular aziridination and C–H amination of alkenes to produce chiral carbamate-protected aziridines and allylic amines is described. Good yields and diastereoselectivities were achieved using a readily available chiral N-tosyloxycarbamate and stoichiometric amount of the alkene substrate. Furthermore the protecting group is easy to cleave under mild

  描述了第一次立体选择性铑催化的分子间叠氮和烯烃的CH胺化反应，以产生手性氨基甲酸酯保护的氮丙啶和烯丙基胺。使用容易获得的手性N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯和化学计算量的烯烃底物可获得良好的收率和非对映选择性。此外，保护基在温和的反应条件下易于裂解。