1-Phenyl-hexa-2,3-dien-1-one | 122711-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-hexa-2,3-dien-1-one
• CAS: 122711-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JEULSXPSZSFPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-hexa-2,3-dien-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 Phenyl-[3-prop-(Z)-ylidene-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Gras, Jean-Louis; Galledou, Bocar Sally; Bertrand, Marcel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 757 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Phenyl-hexa-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的基于CC偶联的一锅串联反应，用于使用邻碘苯酚，酰氯和磷鎓内酯合成苯并呋喃

  摘要：

  已经建立了一锅法，其中涉及酰氯，磷化磷和邻碘苯酚，并具有铜催化作用，用于快速合成功能化的苯并呋喃。通过所有这些容易获得且稳定的反应物，目标产物的构建已通过涉及关键C–C偶联的串联转化完成，从而导致一个C（sp 2）–C键，一个C（sp 2）的形成。）–O键和一个C═C键。

  DOI：

  10.1021/jo5017508

文献信息

• Facile and regioselective synthesis of functionalized benzenes via cascade reactions of 1,2-allenic ketones with 4-sulfonyl crotonates
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.009

  日期：2018.7

  An efficient and regioselective synthesis of functionalized benzenes via the cascade reactions of 1,2-allenic ketones with 4-sulfonyl crotonates under mild reaction conditions has been established. Mechanistically, the formation of the title compounds involves a cascade procedure consisting of an intermolecular regioselective Michael addition followed by an intramolecular condensation and aromatization

  已经建立了在温和的反应条件下，通过1,2-烯酮与4-磺酰基巴豆酸酯的级联反应，可以高效，区域选择性地合成官能化的苯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及级联过程，该过程由分子间区域选择性迈克尔加成，随后的分子内缩合和芳构化组成。与α，β-不饱和醛/酮相比，1,2-烯酮与4-磺酰基巴豆酸酯的反应显示出相反的区域选择性和不同的反应条件。此外，发现本文获得的官能化苯产物是用于合成芴酮和蒽酮衍生物的中间体。
• Synthesis of 2-Vinylbenzofurans via the Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions Involving an Oxa-Michael/Arylation/Vinylation Cascade
  作者：Jie-Ping Wan、Hang Wang、Yunyun Liu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/ol502506g

  日期：2014.10.3

  2-vinylbenzofurans have been synthesized via the copper catalyzed. one-pot, three component reactions of o-iodophenols in situ generated allenes, and dichloromethane Cascade transformation of oxa-Michael addition C-arylation, and sp(3)C-H/sp(3)C-Cl conversion-based vinylation has been involved in realizing the construction of this 2-vinylbenzofuran framework.