1-bromo-13-methyltetradecane | 83753-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-13-methyltetradecane
• CAS: 83753-09-7
• 化学式: C₁₅H₃₁Br
• 分子量: 291.315
• InChiKey: PIVMIOCEIPGEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-13-methyltetradecane 、 三甲基乙炔基硅 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成 (±)-17-甲基-反-4,5-亚甲基十八烷酸和具有抗利什曼原虫活性的相关类似物

  摘要：

  海洋环丙烷脂肪酸 (±)-17-甲基-反式-4,5-亚甲基十八烷酸的首次全合成分八步完成，从 1-溴-12-甲基十三烷开始，总产率为 9.1%。的顺式类似物（±）-17-甲基-顺式-4,5- methyleneoctadecanoic酸还合成但在七个步骤和在16.4％的总收率。使用手头的两种异构环丙烷脂肪酸，可以通过相应甲酯的气相色谱共洗脱来明确证实天然存在的脂肪酸的反式相对构型。的顺式异构体为细胞毒性杜氏利什曼原虫前鞭毛体的IC 50 300.2 ± 4.2 μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.083
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-bromo-13-methyltetradecane
  参考文献：
  名称：

  远端取代对长链末端炔烃碱基诱导的异构化的影响

  摘要：

  与长直链末端炔烃相比，带有远端异丙基单元（异支链）的长链末端炔烃在相同条件下用强碱处理时异构化速度快约两倍，并且似乎遵循伪一级动力学。在两种情况下，异构化都会使末端炔烃：内部炔烃平衡至95–97：5–3的混合物达到平衡。速率差异可能是由于两个长链炔烃异常折叠所致，使远端取代基接近碳-碳-三键部分。远端异丙基部分可能会提供无法预料的空间位阻，从而破坏此类折叠，从而使炔丙基质子更易于与碱反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.026