(Z)-3-(phenylthio)-2-propenoyl chloride | 123821-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(phenylthio)-2-propenoyl chloride
• 英文别名: cis-3-(phenylsulfanyl)acryloyl chloride；(Z)-3-(phenylthio)acryloyl chloride；(Z)-3-phenylsulfanylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 123821-10-3
• 化学式: C₉H₇ClOS
• 分子量: 198.673
• InChiKey: HCQWSYHKCWLXMN-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(phenylthio)-2-propenoyl chloride 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-(phenylsulfanyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-(phenylthio)acrylic acid 在 草酰氯 作用下， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(phenylthio)-2-propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺的pummerer型环化合成甲氧基-2-喹诺酮。

  摘要：

  由N-芳基-N-甲基-3-（苯基亚磺酰基）丙酰胺Pummerer反应产生的硫鎓离子10不仅引起产生2-喹诺酮8的亲电环化反应，而且有利地形成了乙烯基硫化物5和6。后一种反应。另一方面，取决于芳环的电子性质，用对甲苯磺酸对乙烯基硫化物5和6的处理引起环化，从而以优异至中等的收率得到2-喹诺酮8，从而提供了一种方便的方法用于合成甲氧基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1854

文献信息

• Chiral α,β-unsaturated oxazolines in the asymmetric diels-alder reaction
  作者：A. Pouilhes、E. Uriarte、C. Kouklovsky、N. Langlois、Y. Langlois、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99474-7

  日期：1989.1

  α,β-Unsaturated oxazolines derived from (+)-camphor become powerful dienophiles in asymmetric Diels-Alder reaction after activation with trifluoroacetic anhydride.

  三氟乙酸酐活化后，来自（+）樟脑的α，β-不饱和恶唑啉在不对称Diels-Alder反应中变成强力的亲二烯体。
• Kouklovsky, Cvrille; Pouilhès, Annie; Langlois, Yves, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6672 - 6679
  作者：Kouklovsky, Cvrille、Pouilhès, Annie、Langlois, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Platinum-Catalyzed Intramolecular Vinylchalcogenation of Alkynes with β-Phenylchalcogeno Conjugated Amides
  作者：Masashi Toyofuku、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja804121j

  日期：2008.8.13

  Platinum-catalyzed intramolecular vinylthiolation and -selenation of internal alkynes with vinylchalcogenides 1 having a carbamoyl group on cis-beta-position of vinyl moiety was developed. The conjugated six-membered lactam framework 2 was constructed in 1 high yields. Density functional theory calculations for alkyne insertion processes suggest seven-membered platinacycle 3 is a kinetically favored intermediate of this catalytic system.
• POUILHES, A.;URIARTE, E.;KOUKLOVSKY, C.;LANGLOIS, N.;LANGLOIS, Y.;CHIARON+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1395-1398
  作者：POUILHES, A.、URIARTE, E.、KOUKLOVSKY, C.、LANGLOIS, N.、LANGLOIS, Y.、CHIARON+

  DOI：——

  日期：——