4-chlorophen-2,6-d2-ol | 124286-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chlorophen-2,6-d2-ol
• CAS: 124286-03-9
• 化学式: C₆H₅ClO
• 分子量: 130.542
• InChiKey: WXNZTHHGJRFXKQ-NMQOAUCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium acetate 、 C₄₃H₅₇ClIrN₃ 、 氢化氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-chlorophen-2,6-d2-ol
  参考文献：
  名称：

  中离子卡宾-铱催化剂对苯酚和苯甲醇的邻位选择性氢同位素交换

  摘要：

  苯酚和苯甲醇的氢同位素交换反应已经通过具有高邻位选择性和高官能团耐受性的介离子卡宾-铱催化剂实现。对照实验表明乙酸盐对于实现邻位选择性至关重要，而密度泛函理论计算支持外球方向，乙酸盐和羟基之间存在氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03685

文献信息

• Aromatic Hydroxylation at a Non-Heme Iron Center: Observed Intermediates and Insights into the Nature of the Active Species
  作者：Olga V. Makhlynets、Elena V. Rybak-Akimova

  DOI：10.1002/chem.201002577

  日期：2010.12.17

  highly reactive, biomimetic, iron aminopyridine complex, [FeII(bpmen)(CH3CN)2][ClO4]2 (1; bpmen=N,N'‐dimethyl‐N,N'‐bis(2‐pyridylmethyl)ethane‐1,2‐diamine), is elucidated. Complex 1 has been shown to be an excellent catalyst for epoxidation and functional‐group‐directed aromatic hydroxylation using H2O2, although its mechanism of action remains largely unknown.1, 2 Efficient intermolecular hydroxylation

  在高反应活性，仿生铁氨基吡啶络合物[Fe II（bpmen）（CH 3 CN）2 ] [ClO 4 ] 2（1 ; bpmen = N，N'-二甲基- ñ，ñ “ -双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺），被阐明。络合物1已被证明是使用H 2 O 2进行环氧化和官能团定向的芳香族羟基化反应的极佳催化剂，尽管其作用机理尚不清楚。1，  2在本工作中发现了在1存在下未官能化的苯和取代的苯被H 2 O 2有效地分子间羟基化的现象。报道了有关铁（III）-酚盐产物形成的详细机理研究。我们已经确定，以高收率生成，并且实验其特征在于所述键的Fe III（OOH）中间体（λ最大= 560纳米，菱形EPR信号与克= 2.21，2.14，1.96）由形成1和H 2 ö 2。停止流动力学研究表明，Fe III（OOH）不会直接羟基化芳环，但会发生限速自分解，从而产生瞬态反应性氧化剂。酸辅助氢-过氧化铁中间体