1-(5-methyl-furan2-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione | 1252031-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methyl-furan2-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(5-Methylfuran-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione；1-(5-methylfuran-2-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 1252031-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YHMFKSUHCYOCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-furan2-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione 在 葡萄糖 、 烯丙醇 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  面包酵母合成新的手性酮醇

  摘要：

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(5-甲基呋喃-2-基)-1-苯基乙酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(5-methyl-furan2-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化：二炔和二元醇与外部亲核试剂的串联反应，可轻松获得类似于三环笼式结构的结构

  摘要：

  通过双向合成制备了由两个末端均炔丙基醇基组成的不同的二炔二醇。在外部亲核试剂（例如水或苯胺）的存在下，使顺非对映异构体经受NAC-金催化剂（NAC =氮无环卡宾）的影响，从而提供了取代的高刚性杂环笼。相应的抗灾难异构体发生了聚合。合成物反应的中间产物非对映异构体可以被分离，甚至可以通过晶体结构分析来表征。总的来说，在反应中形成了八个新的键，该键通过多步骤的高选择性加氢烷氧基化和加氢羟基化或加氢胺化反应进行。对于呋喃基取代基和内部炔烃，可以确定竞争反应途径。通过产品与碘芳基取代基的交叉偶联，可以证明通过正交过渡金属催化的方法，即金和钯的催化作用，将这些笼状化合物用作几何定义的连接基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201001322

文献信息

• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• Gold Catalysis: Tandem Reactions of Diyne-Diols and External Nucleophiles as an Easy Access to Tricyclic Cage-Like Structures
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Miriam Bührle、Michael Wölfle、Matthias Rudolph、Marcel Wieteck、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.201001322

  日期：2010.8.23

  structure analysis. Overall, eight new bonds are formed in the reaction, which proceeds by a multistep sequence of highly selective hydroalkoxylations and hydrohydroxylation or hydroaminations. For furyl substituents and for internal alkynes competing reaction pathways could be identified. By the cross‐coupling of a product with an iodoaryl substituent, the use of these cage compounds as geometrically defined

  通过双向合成制备了由两个末端均炔丙基醇基组成的不同的二炔二醇。在外部亲核试剂（例如水或苯胺）的存在下，使顺非对映异构体经受NAC-金催化剂（NAC =氮无环卡宾）的影响，从而提供了取代的高刚性杂环笼。相应的抗灾难异构体发生了聚合。合成物反应的中间产物非对映异构体可以被分离，甚至可以通过晶体结构分析来表征。总的来说，在反应中形成了八个新的键，该键通过多步骤的高选择性加氢烷氧基化和加氢羟基化或加氢胺化反应进行。对于呋喃基取代基和内部炔烃，可以确定竞争反应途径。通过产品与碘芳基取代基的交叉偶联，可以证明通过正交过渡金属催化的方法，即金和钯的催化作用，将这些笼状化合物用作几何定义的连接基团。