2-[2-(trifluoromethyl)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone | 1263574-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(trifluoromethyl)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-N-(2-trifluoromethylphenyl)amino-1,4-benzoquinone
• CAS: 1263574-38-4
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.207
• InChiKey: PDNPVXYWWCGUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-[2-(trifluoromethyl)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone 在 N(CH₂CH₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[Cl(η6-p-cymene)Ru]2(μ-2-[2-(trifluoromethyl)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone-2H)
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称对醌配体的一锅合成及其在双核钌络合物中前所未有的取代基诱导的反应性

  摘要：

  化合物2- [2-（三氟甲基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 1），2,5-二-[2-（三氟甲基）-苯胺基] -1,4-苯醌（L 2），2- [2-（甲硫基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 3）和2,5-二-[2-（甲硫基）-苯胺基] -1,4通过使2，5-二羟基-1，4-苯醌与相应的胺在回流乙酸中的一锅合成中高产率地制备-苯醌（L 4）。这种简单且“绿色”的合成可提供生物学上相关的不对称对醌，例如L 1和L 3以一种罕见，简单，一步一步的过程进行操作。所提出的合成路线是通用的，并且可用于产生在氮原子上具有不同取代基的各种此类分子。L 2和L 4的结构表征显示了电子在分子“上”和“下”部分上的离域作用，因此显示了在此类分子的正确描述中电荷分离物质的重要性。这些配体与反应[氯（η 6 -Cym）的Ru（μ-Cl）的2的Ru（η 6 -Cym）CL]（CYM = p -Cymene

  DOI：

  10.1021/ic101972u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 邻氨基三氟甲苯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到2-[2-(trifluoromethyl)anilino]-5-hydroxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称对醌配体的一锅合成及其在双核钌络合物中前所未有的取代基诱导的反应性

  摘要：

  化合物2- [2-（三氟甲基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 1），2,5-二-[2-（三氟甲基）-苯胺基] -1,4-苯醌（L 2），2- [2-（甲硫基）-苯胺基] -5-羟基-1,4-苯醌（L 3）和2,5-二-[2-（甲硫基）-苯胺基] -1,4通过使2，5-二羟基-1，4-苯醌与相应的胺在回流乙酸中的一锅合成中高产率地制备-苯醌（L 4）。这种简单且“绿色”的合成可提供生物学上相关的不对称对醌，例如L 1和L 3以一种罕见，简单，一步一步的过程进行操作。所提出的合成路线是通用的，并且可用于产生在氮原子上具有不同取代基的各种此类分子。L 2和L 4的结构表征显示了电子在分子“上”和“下”部分上的离域作用，因此显示了在此类分子的正确描述中电荷分离物质的重要性。这些配体与反应[氯（η 6 -Cym）的Ru（μ-Cl）的2的Ru（η 6 -Cym）CL]（CYM = p -Cymene

  DOI：

  10.1021/ic101972u

文献信息

• Dinuclear Ru^IIcomplexes with quinonoid bridges: tuning the electrochemical and spectroscopic properties of redox-switchable NIR dyes through judicious bridge design
  作者：Shubhadeep Chandra、Fritz Weisser、Sinja Klenk、Julia Beerhues、David Schweinfurth、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/d0dt01351j

  日期：——

  Bridging quinonoid ligands are important platforms for generating metal-based switchable optoelectronic and magnetic materials. A possible sound way of influencing the properties of the aforementioned materials is to modify the direct metal–ligand interface. We present herein a series of dinuclear RuII complexes where the set of donor atoms at the bridging quinonoid ligands range from [O,O,O,O], [O

  桥接醌类配体是产生基于金属的可切换光电和磁性材料的重要平台。影响上述材料性能的一种可行方法是修改直接的金属-配体界面。我们在此介绍了一系列双核Ru II配合物，其中在桥接醌类配体上的供体原子组范围从[O，O，O，O]，[O，O，O，N]，[O，N，O， N]和[O，N，O，N']。另外，N-供体上的取代基也有所变化（共比较了八个不同的醌型桥）。为了比较目的，我们还提出了单核Ru II配合物。双核络合物充当可转换的NIR染料，在其混合价Ru II / Ru III中的NIR区域吸收。形式，但不在邻近的Ru II / Ru II和Ru III / Ru III州中。所述开关的电势（在该NIR吸收出现的电位）和λ最大NIR频带可以通过改变供体原子以及供电子性的取代基的氮原子上（调谐e。通过能力微调CA 。 0.4 V和λ最大通过约450 nm）。在桥的氮原子处引入更多的富电子取代基会导致更高的能