4-benzyloxy-2'-methylbiphenyl | 893738-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2'-methylbiphenyl
• 英文别名: 4-benzyloxy-2'-methylbiphenyl；4-benzyloxy-2′-methylbiphenyl；4-(Benzyloxy)-2'-methyl-1,1'-biphenyl；1-methyl-2-(4-phenylmethoxyphenyl)benzene
• CAS: 893738-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: OVCCESOHPCFNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(di-o-tolyl-boranyloxy)-ethylamine 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-benzyloxy-2'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯/ N-杂环碳烯共载钯催化剂体系催化二芳基硼酸和酸酐与芳卤的交叉偶联

  摘要：

  A高效交叉偶联的二芳基羧酸和芳基氯化物和溴化物酸酐已经通过使用钯催化剂体系共负载通过强σ供体的N-杂环卡宾（NHC），实现Ñ，Ñ ' -双（2- K 3 PO 4 ·3H 2的存在下，在叔-BuOH中形成亚胺基-6-亚甲基二唑-2-亚胺基，亚磷酸三苯酯和强苯基受体亚磷酸三苯酯O.在温和的条件下，分别使用低至0.01、0.2-0.5和1 mol％的钯基芳基溴以及活化和失活的芳基氯化物，分别以良好或优异的收率获得具有各种官能团的不对称联芳基。已提出在Pd / NHC / P（OPh）3催化体系中σ供体NHC和π受体亚磷酸酯之间的配体协同作用可导致交叉偶联中芳基氯化物的高效率。因此，已经开发了一种可扩展且经济的方法，用于由Pd / NHC / P（OPh）3催化的二（4-甲基苯基）硼酸与2-氯苄腈的交叉偶联反应来合成Sartan联苯。

  DOI：

  10.1021/jo301335x

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with O, N-chelate stabilized diarylborinates
  作者：Nan Zhang、Chen Wang、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.013

  日期：2017.8

  diarylborinic acids in palladium catalyzed Suzuki coupling of aryl chlorides. 3-Dimethylaminopropyl diarylborinates (B-5a), featuring a six-membered O, N-chelated boron ring that was confirmed by single crystal X-ray diffraction, displayed a delicately balanced stability and reactivity. Their cross-coupling with structurally various aryl chlorides could be effected as efficiently as that of the parent diarylborinic

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diarylborinic Acids with Aryl Chlorides
  作者：Xiaofeng Chen、Haihua Ke、Gang Zou

  DOI：10.1021/cs4009946

  日期：2014.2.7

  high atom economy of diarylborinic acids and cost-effectiveness of the nickel/phosphine catalyst system make the cross-coupling truly practical in the production of biaryl fine chemicals. Usefulness of the nickel/phosphine catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with aryl chlorides has been demonstrated in the development of a scalable and economical process for synthesis of 4′-methyl-2-cyanobiphenyl

  已开发出一种高效的镍/三芳基膦催化剂体系Ni [P（4-MeOPh）3 ] 2 Cl 2 / 2P（4-MeOPh）3，用于二芳基硼酸与多种芳基氯化物的交叉偶联。在存在K 3 PO 4 ·3H 2的情况下，使用0.5–2 mol％的催化剂负载量，可以获得具有不同官能团和位阻的各种不对称联芳基和杂联芳基化合物甲苯中的O。二芳基硼酸的高原子经济性和镍/膦催化剂体系的成本效益使交叉偶联在联芳基精细化学品的生产中真正可行。镍/膦催化二芳基硼酸与芳基氯化物的交叉偶联的有用性已在开发可扩展且经济的合成4'-甲基-2-氰基联苯，Sartan联苯的方法的过程中得到证明。
• N-Heterocyclic Carbene-Assisted, Bis(phosphine)nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Diarylborinic Acids with Aryl Chlorides, Tosylates, and Sulfamates
  作者：Haihua Ke、Xiaofeng Chen、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo501291y

  日期：2014.8.1

  Ni(PPh3)2Cl2/[Bmim]Br displayed high catalytic activities in the cross-couplings of diarylborinic acids. The structural influences from diarylborinic acids were found to be rather small, while electronic factors from aryl chlorides, tosylates, and sulfamates affected the couplings remarkably. The couplings of electronically activated aryl chlorides, tosylates, and sulfamates could be efficiently effected with

  二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效双（膦）镍催化交叉偶联已经在由N，N'-二烷基咪唑鎓盐（例如N）原位生成的N-杂环卡宾（NHC）的帮助下进行了丁基- ñ '甲基咪唑溴化物（[BMIM] BR），在用k甲苯3 PO 4 ·3H 2 O为基础。与双（NHC）镍催化的传统Suzuki芳基硼酸偶联反应不同，Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成单（NHC）双（膦）镍物种/ [Bmim] Br在二芳基硼酸的交叉偶联中显示出高催化活性。发现二芳基硼酸的结构影响很小，而芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的电子因素则显着影响偶联。以1.5 mol％NiCl 2（PPh 3）2 / [Bmim] Br作为催化剂前体可以有效地实现电子活化的芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的偶联，从而以3-5 mol％的高收率得到联芳基产品。加载必须用于非激活和停用的耦合。小邻里芳基氯，甲苯磺酸酯和氨基磺
• Cross-Coupling of Diarylborinic Acids and Anhydrides with Arylhalides Catalyzed by a Phosphite/N-Heterocyclic Carbene Co-supported Palladium Catalyst System
  作者：Xiaofeng Chen、Haihua Ke、Yao Chen、Changwei Guan、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo301335x

  日期：2012.9.7

  A highly efficient cross-coupling of diarylborinic acids and anhydrides with aryl chlorides and bromides has been effected by using a palladium catalyst system co-supported by a strong σ-donor N-heterocyclic carbene (NHC), N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl) imidazol-2-ylidene, and a strong π-acceptor phosphite, triphenylphosphite, in tert-BuOH in the present of K3PO4·3H2O. Unsymmetrical biaryls with a

  A高效交叉偶联的二芳基羧酸和芳基氯化物和溴化物酸酐已经通过使用钯催化剂体系共负载通过强σ供体的N-杂环卡宾（NHC），实现Ñ，Ñ ' -双（2- K 3 PO 4 ·3H 2的存在下，在叔-BuOH中形成亚胺基-6-亚甲基二唑-2-亚胺基，亚磷酸三苯酯和强苯基受体亚磷酸三苯酯O.在温和的条件下，分别使用低至0.01、0.2-0.5和1 mol％的钯基芳基溴以及活化和失活的芳基氯化物，分别以良好或优异的收率获得具有各种官能团的不对称联芳基。已提出在Pd / NHC / P（OPh）3催化体系中σ供体NHC和π受体亚磷酸酯之间的配体协同作用可导致交叉偶联中芳基氯化物的高效率。因此，已经开发了一种可扩展且经济的方法，用于由Pd / NHC / P（OPh）3催化的二（4-甲基苯基）硼酸与2-氯苄腈的交叉偶联反应来合成Sartan联苯。