2-(N-苄基吡啶-2-基氨基)乙醇 | 872298-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苄基吡啶-2-基氨基)乙醇
• 英文名称: 2-pyridinyl-N-benzylaminoethanol
• 英文别名: 2-(N-benzyl-pyridin-2-yl-amino)ethanol；N-(2-pyridyl)N-benzylaminoethanol；2-(benzyl-[2]pyridyl-amino)-ethanol；2-(Benzyl-[2]pyridyl-amino)-aethanol；N-pyridyl-N-benzylamino-ethanol；2-[benzyl(pyridin-2-yl)amino]ethanol
• CAS: 872298-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD17430907
• 分子量: 228.294
• InChiKey: SEQWLAPMDJLEHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苄基吡啶-2-基氨基)乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 bis(2-(benzyl(pyridin-2-yl)amino)ethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸 5′-磷酸化的微波依赖性热释放方法

  摘要：

  在此提出了一种使用热敏“触发器”磷酸化寡核苷酸的方法。磷酸盐的回收特别是在中性条件下经受升高的温度时发生。两个相同的不耐热保护基团被不同程度地去除，最初的释放迅速发生，第二次的释放则更加缓慢。第二组的延迟去保护导致了纯化 5'-磷酸化寡核苷酸的方法的开发。与传统的加热方法相比，微波照射能够快速实现完全脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03924
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(N-苄基吡啶-2-基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下具有更高稳定性的新型热不稳定保护基

  摘要：

  提出了增加热稳定性的新型热不稳定羟基保护基。已经确定了这些基团在不同温度范围内的稳定性。选择2-吡啶基-N-（2，4-二氟苄基）氨基乙基单元在环境温度下稳定并且在升高的温度下非常不稳定。确定了最佳组的半衰期。还证明了该化学方法在保护胸苷的不同羟基上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.122

文献信息

• [EN] THERMOLABILE 2 - (N- 2 - PYRIDIYL - N- BENZYL) - AMINOETHYLOXYCARBONYL DERIVATIVES AS HYDROXYL FUNCTION PROTECTING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2 - (N- 2 - PYRIDIYL - N- BENZYL) - AMINOÉTHYLOXYCARBONYLE THERMOLABILES SERVANT D'AGENTS PROTECTEURS DE LA FONCTION HYDROXYLE
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2011155855A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The subject of the invention is a new way of using thermolabile groups to protect a hydroxyl function, above all in nucleosides, nucleotides, oligomers, nucleic acids during the reactions of organic synthesis. The invention also covers new compounds that can be used to implement the procedure New compounds of general formula 1. New compounds of general formula 3. The way of using thermolabile groups to protect hydroxyl functions consists in a primary, secondary and tertiary hydroxyl group converting into a group of general formula 3 during the reaction between a compound of general formula 1 and a compound whose hydroxyl group is to be blocked. The blocking reaction is carried out by means of widely known methods appropriate for that purpose in the presence of a chemically basic catalyst. The obtained product has its hydroxyl group blocked. Then the compound with the group blocked can be used for the purposes of various chemical processes. After their completion, the hydroxyl group is unblocked by dissolving it in a solvent at a temperature of 50-95°C.

  本发明涉及一种新的使用热敏基团保护羟基功能的方法，主要是在核苷、核苷酸、寡聚体、核酸等有机合成反应中使用。该发明还涉及可用于实施该方法的新化合物，其为通用式1的新化合物和通用式3的新化合物。利用热敏基团保护羟基功能的方法包括将一次、二次和三次羟基转化为通用式3的基团，通过在通用式1的化合物与需要被阻断羟基的化合物之间的反应中进行。阻断反应是在存在化学碱性催化剂的情况下，通过广泛已知的适用于此目的的方法进行的。所得产物的羟基被阻断。然后，带有被阻断基团的化合物可用于各种化学过程的目的。在完成这些过程后，通过在50-95°C的温度下溶解来解除羟基的阻断状态。
• Engineering N-(2-pyridyl)aminoethyl alcohols as potential precursors of thermolabile protecting groups
  作者：Marcin K. Chmielewski、Ewa Tykarska、Wojciech T. Markiewicz、Wojciech Rypniewski

  DOI：10.1039/c1nj20584f

  日期：——

  Crystal and NMR analyses of four precursors of N-(2-pyridyl) thermolabile protecting group (TPG) were carried out. Two torsion angles have been identified as indicators that predict the molecules' thermolabile properties. Conformation that minimizes the N1⋯C8 distance is crucial for thermocyclisation. Nucleophilicity of the pyridyl ring is the driving force for the reaction but it is insufficient for thermocyclisation which is dominated by the molecules' ability to adopt a favourable conformation. The pKa value was recorded for all analyzed N-(2-pyridyl)aminoethyl alcohols. However, its effect is small in the determination of thermolability. Based on the analysis that we carried out, N-benzyl N-(2-pyridyl)aminoethyl was selected as a potential precursor of thermolabile carbonate of TPG.

  对四个N-(2-吡啶基)热敏保护基（TPG）前体进行晶体和NMR分析。确定了两个扭转角作为预测分子热敏特性的指标。最小化N1⋯C8距离的构象对热环化至关重要。吡啶环的亲核性是反应的驱动力，但对于热环化来说，这是不够的，因为热环化主要受分子采用有利构象的能力主导。对所有分析过的N-(2-吡啶基)氨基乙醇的pKa值进行了记录。然而，这一点对热稳定性的影响较小。根据我们进行的分析，选择N-苄基N-(2-吡啶基)氨基乙醇作为潜在的TPG热敏碳酸酯前体。
• NEW WAY OF USING THERMOLABILE GROUPS TO PROTECT HYDROXYL FUNCTIONS, AND NEW COMPOUNDS FOR IMPLEMENTING THE PROCEDURE
  申请人：Chmielewski Marcin Krzysztof

  公开号：US20130085272A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A procedure for using thermolabile groups to protect a hydroxyl function, above all in nucleosides, nucleotides, oligomers, nucleic acids during the reactions of organic synthesis. Various new compounds that can be used to implement the procedure. The way of using thermolabile groups to protect hydroxyl functions consists in a primary, secondary and tertiary hydroxyl group converting into a groups during the reaction between a compound and a compound whose hydroxyl group is to be blocked. The blocking reaction is carried out by means of widely known methods appropriate for that purpose in the presence of a chemically basic catalyst. The obtained product has its hydroxyl group blocked. Then the compound with the group blocked can be used for the purposes of various chemical processes. After their completion, the hydroxyl group is unblocked by dissolving it in a solvent at a temperature of 50-95° C.

  使用热敏基团保护羟基官能团的方法，尤其适用于核苷、核苷酸、寡聚物和核酸在有机合成反应中的保护。还提供了多种新化合物可用于实施该方法。使用热敏基团保护羟基官能团的方法是将一次、二次和三次羟基官能团转化为基团，然后在化合物与需要被阻断羟基官能团的化合物之间的反应中进行。阻断反应在化学碱催化剂的存在下进行，采用广泛已知的适用于该目的的方法。得到的产物具有其羟基官能团被阻断的特点。然后，带有阻断基团的化合物可以用于各种化学过程。在完成这些过程后，可以通过在50-95°C的溶剂中溶解来解除羟基官能团的阻断。
• Hamid, M. Haniti S. A.; Allen, C. Liana; Lamb, Gareth W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1766 - 1774
  作者：Hamid, M. Haniti S. A.、Allen, C. Liana、Lamb, Gareth W.、Maxwell, Aoife C.、Maytum, Hannah C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• N-2-PYRIDYLALKANOLAMINES AND ESTERS
  作者：NATHAN WEINER、IRVING ALLAN KAYE

  DOI：10.1021/jo01157a021

  日期：1949.9