5,8-dihydro-8α-hydroxy-5α-(N-6-methyl-2-pyridinylamino)-ergosterol | 1167540-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,8-dihydro-8α-hydroxy-5α-(N-6-methyl-2-pyridinylamino)-ergosterol
• 英文别名: (3S,5S,8S,9R,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-5-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,8-diol
• CAS: 1167540-38-6
• 化学式: C₃₄H₅₂N₂O₂
• 分子量: 520.799
• InChiKey: OLVVDSGJIJMQSR-UTXRULQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-16-(6-methylpyridin-2-yl)-17-oxa-16-azapentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadec-18-en-13-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 乙醇 、 sodium-mercury amalgam (10%) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到5,8-dihydro-8α-hydroxy-5α-(N-6-methyl-2-pyridinylamino)-ergosterol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol

  摘要：

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol900997t