2-methyl-1-(o-tolyl)pyrrolidine | 105971-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-methyl-1-(o-tolyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-methylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 105971-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: WRMGKWWXHMVGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 、 2-甲基-N-甲酰苯胺 在 镍 作用下， 生成 2-methyl-1-(o-tolyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Terentew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 223,225;engl.Ausg.S.222,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive amination/cyclization of levulinic acid to pyrrolidones versus pyrrolidines by switching the catalyst from AlCl₃ to RuCl₃ under mild conditions
  作者：Cailing Wu、Xiaoying Luo、Hongye Zhang、Xinwei Liu、Guipeng Ji、Zhenghui Liu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c7gc00999b

  日期：——

  Herein the reductive amination/cyclization of levulinic acid using phenylsilane was presented to selectively produce pyrrolidones versus pyrrolidines under mild conditions by switching the catalyst from AlCl3 to RuCl3. Using AlCl3 as the catalyst, pyrrolidones were solely obtained at room temperature, while RuCl3 as the catalyst selectively afforded pyrrolidines in high yields at 45 °C.

  本文中提出了使用苯基硅烷对乙酰丙酸进行还原性胺化/环化反应，以在温和条件下通过将催化剂从AlCl 3切换为RuCl 3来选择性生产吡咯烷酮与吡咯烷。使用AlCl 3作为催化剂，吡咯烷酮仅在室温下获得，而RuCl 3作为催化剂则在45°C下高产率选择性地提供了吡咯烷。
• Cobalt‐Catalyzed Selective Transformation of Levulinic Acid and Amines into Pyrrolidines and Pyrrolidinones using Hydrogen
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Ji Yang、Jiahong Han、Jianbo Yang、Zhen Yao、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202200578

  日期：2022.8.16

  Cobalt-catalyzed selective transformation of levulinic acid and primary amines into pyrrolidines and pyrrolidinones under H2 has been developed. The catalyst system consisting of Co(NTf2)2, 1,1,1-tris(di(4-methoxyphenyl)phosphinomethyl) ethane ((p-anisyl)triphos) and Me3SiOTf works well for the synthesis of pyrrolidines via reductive amination/cyclization/deoxygenative reduction of amide, and using Co(NTf2)2/1

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。
• Jur'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 1128,1129
  作者：Jur'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Dibromoalkanes and o-(Bromoalkyl)-α-bromotoluenes with o-Substituted Anilines. The Synthesis of 1-Arylpyrrolidines and Related Compounds
  作者：Armiger H. Sommers

  DOI：10.1021/ja01592a026

  日期：1956.6
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE MCT4
  申请人：VETTORE LLC

  公开号：WO2018111904A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula (I). Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.