1-{benzo[b]thien-2-yl}ethanone phenylhydrazone | 169248-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-{benzo[b]thien-2-yl}ethanone phenylhydrazone
• 英文别名: N-[1-(1-benzothiophen-2-yl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 169248-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: RENKKGOXOJXALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{benzo[b]thien-2-yl}ethanone phenylhydrazone 反应 1.0h， 以1.18 g的产率得到2-{benzo[b]thien-2-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合杂芳基二聚体氧化偶联中不同的碳催化途径：机理更新

  摘要：

  温和热空气或 HNO 3氧化活性炭催化苯并[ b ]稠合杂芳基 2,2'-二聚体（例如 2-(苯并呋喃-2-基)-1 H-吲哚）氧化脱氢偶联成手性 3,3' ‐O 2气氛下偶联的环辛四烯或咔唑型迁移产物。 DFT计算表明，自由基阳离子和Scholl型芳烃阳离子机制导致不同的2-(苯并呋喃-2-基) -1H-吲哚产物，与实验产物分布一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202005433
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-{benzo[b]thien-2-yl}ethanone phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  苯并稠合杂芳基二聚体氧化偶联中不同的碳催化途径：机理更新

  摘要：

  温和热空气或 HNO 3氧化活性炭催化苯并[ b ]稠合杂芳基 2,2'-二聚体（例如 2-(苯并呋喃-2-基)-1 H-吲哚）氧化脱氢偶联成手性 3,3' ‐O 2气氛下偶联的环辛四烯或咔唑型迁移产物。 DFT计算表明，自由基阳离子和Scholl型芳烃阳离子机制导致不同的2-(苯并呋喃-2-基) -1H-吲哚产物，与实验产物分布一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202005433

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环