N-(1-甲基吲哚-5-基)邻苯二甲酰亚胺 | 131013-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(1-甲基吲哚-5-基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-(1-methyl-indol-5-yl)-phthalimide
• 英文别名: N-(1-methyl-indol-5-yl)-phthalimide；N-(1-Methyl-indol-5-yl)-phthalimid
• CAS: 131013-67-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: FEDLSXWLCPXEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  494.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-甲基吲哚-5-基)邻苯二甲酰亚胺 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(1-甲基吲哚-5-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew; Preobrashenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 317,322; engl. Ausg. S. 322, 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-indolin-5-ylazo)-benzenesulfonic acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 xylene 作用下， 生成 N-(1-甲基吲哚-5-基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew; Preobrashenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 317,322; engl. Ausg. S. 322, 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atroposelective Haloamidation of Indoles with Amino Acid Derivatives and Hypohalides
  作者：Zhaojie Li、Menghan Tang、Chenyang Hu、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03456

  日期：2019.11.1

  atroposelective coupling of indoles with chiral amino acid-based sulfonamides mediated by hypohalides is described. A series of 2-amido-3-haloindoles with a C–N chiral axis are delivered using this strategy. The C3 halogen atoms can facilitate further transformation. Various functionalities, such as carbonyl, phosphine, aryl, and alkenyl groups, can be introduced into the C3 position of indoles. These structurally

  描述了吲哚与由次卤化物介导的手性氨基酸基磺酰胺的对映选择性偶联。使用该策略可提供一系列具有C–N个手性轴的2-酰胺基-3-卤代吲哚。C 3卤素原子可促进进一步的转化。可以将各种官能团，例如羰基，膦，芳基和烯基基团引入吲哚的C 3位置。这些结构上不同且轴向手性的吲哚衍生物可以找到进一步的合成用途。可以用轴向手性膦作为示例，该轴向手性膦在Pd催化的交叉偶联中用作配体。
• Catalytic (3 + 2) annulation of donor–acceptor aminocyclopropane monoesters and indoles
  作者：Vincent Pirenne、Emma G. L. Robert、Jerome Waser

  DOI：10.1039/d1sc01127h

  日期：——

  The efficient catalytic activation of donor–acceptor aminocyclopropanes lacking the commonly used diester acceptor is reported here in a (3 + 2) dearomative annulation with indoles. Bench-stable tosyl-protected aminocyclopropyl esters were converted into cycloadducts in 46–95% yields and up to 95 : 5 diastereomeric ratio using catalytic amounts of triethylsilyl triflimide. Tricyclic indoline frameworks

  缺少常用的二酯受体的供体-受体氨基环丙烷的有效催化活化在此处用吲哚进行的（3 + 2）脱芳香环中进行了报道。使用催化量的三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，将对位稳定的甲苯磺酰基保护的氨基环丙基酯以46-95％的收率和高达95：5的非对映体比例转化为环加合物。获得了包含四个立体生成中心（包括全碳四元中心）的三环二氢吲哚骨架。