1-methyl-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 2219-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 1-Methyl-2-anilino-benzimidazol；1-methyl-N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine；1-methyl-N-phenylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 2219-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD01563375
• 分子量: 223.277
• InChiKey: BASOYPSBRDWRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑的缩合衍生物。1. 6和5取代的苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-ones的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472263

文献信息

• Benzoxadiazocines, benzothiadiazocines and benzotriazocines-IV
  作者：Gyula Hornák、Károly Lempert、Etelka Pjeczka、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96603-7

  日期：1985.1

  furnishes type 14 tetrahydroquinoxalines. 14a is obtained also by treating the N-(2-hydroxyethyl)-N-Me derivative 11 with the triphenylphosphine-diethyl azodicarboxylate (DEAD) reagent. In situ replacement of the chlorine atom of compound 9a by iodine in the absence of base as well as treatment of 1-(2-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]phenyl)-1-methyl-3-phenylthiourea (18) with the triphenyl-phosphine-DEAD

  虽然碱诱导的1-（2- [N-（烷基磺酰基和芳基磺酰基）-N-（2-氯乙基）氨基]苯基] -3-苯基硫脲1的闭环提供了相应的2型二氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物而不是同分异构的六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮（3）或四氢喹喔啉（4），通过碱引发相关N-（2-氯乙基）-N-Me衍生物9a - 9c，10a和10b的闭环提供14型四氢喹喔啉。通过处理N-（2-羟乙基）-N-Me衍生物11也获得14a用三苯基膦-偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）试剂。在不存在碱的情况下用碘原位取代化合物9a的氯原子，以及处理1-（2- [N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基]苯基）-1-甲基-3-苯基硫脲（18）用三苯基膦-DEAD试剂分别提供苯并咪唑衍生物16和22，可通过假设二氢和四氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物12a ·HI和20的中间体来合理化其形成。以及它们随后的环收缩。
• Transition‐Metal‐Free Base‐Controlled C−N Coupling Reactions: Selective Mono<i>Versus</i>Diarylation of Primary Amines with 2‐Chlorobenzimidazoles
  作者：Wei Sang、Yan‐Yan Gong、Hua Cheng、Rui Zhang、Ye Yuan、Guang‐Gao Fan、Zhi‐Qin Wang、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/adsc.202001365

  日期：2021.3.2

  Herein, a base‐controlled protocol was developed for the C−N coupling of primary amines and 2‐chlorobenzimidazoles, affording a handful of secondary or tertiary amines in a selective fashion. Moreover, this protocol was realized under transition‐metal‐free conditions, and the variation of the base from iPr2NH to LiOtBu completely switched the selectivity from monoarylation to diarylation. Further investigations

  本文中，开发了一种碱控制的方案，用于伯胺和2-氯苯并咪唑的C-N偶联，以选择性方式提供了少量仲胺或叔胺。此外，该方案是在无过渡金属条件下实现的，碱从i Pr 2 NH到LiO t Bu的变化完全将选择性从单芳基化转变为二芳基化。进一步的研究表明，所用碱的种类，内在的碱性和数量极大地影响了这些反应。
• Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free C‐N Coupling Reactions: Selective Diheteroarylation of Amines with 2‐Halobenzimidazoles
  作者：Wei Sang、Ayao Jean Gavi、Bao‐Yi Yu、Hua Cheng、Ye Yuan、Yuan Wu、Petra Lommens、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/asia.201901465

  日期：2020.1.2

  examples were reported for the di-substituted products and the selectivity of mono- vs. di-substitution was relatively low. Considering the potential values of the di-substituted products, we accomplished the first selective diheteroarylation of amines with 2-halobenzimidazoles. Notably, this Pd-catalyzed transformation was realized under ligand-free conditions. Accordingly, numerous target products

  2-氨基苯并咪唑广泛存在于许多生物活性分子中。通常，这些分子的制备可以通过将2-卤代苯并咪唑与胺单取代来实现。然而，报道了关于二取代产物的罕见实例，并且单取代与二取代的选择性相对较低。考虑到二取代产物的潜在价值，我们完成了胺与2-卤代苯并咪唑的首次选择性二杂芳基化反应。值得注意的是，这种钯催化的转化是在无配体条件下实现的。因此，从各种芳族或脂族胺和2-卤代苯并咪唑有效地生产了许多目标产物。值得注意的是，X射线晶体学进一步证实了两种代表性产品。更重要的是
• Iron-Catalyzed Intermolecular C–N Cross-Coupling Reactions via Radical Activation Mechanism
  作者：Subrata Das、Andreas W. Ehlers、Sima Patra、Bas de Bruin、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.3c05627

  日期：2023.7.12

  aromatic and aliphatic azides with boronic acids under iron-catalyzed conditions. The amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism that is different from traditional metal-catalyzed C–N cross-coupling reactions. The scope of the reaction has been demonstrated by the employment of a large number of tetrazoles, azides, and boronic acids. Moreover, several late-stage aminations

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。
• Highly Effective Procedure for Introduction of Amino Group into the 2-Position of Imidazole Ring
  作者：Shunsaku Ohta、Ikuo Kawasaki、Norio Taguchi、Youko Yoneda、Masayuki Yamashita

  DOI：10.3987/com-96-7475

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