摘要:
黄褐藻在传统医学体系和商业植物性膳食补充剂中用于治疗女性生殖健康问题。尽管该草药被广泛使用,但仅可获得非常有限的植物化学特征。我们对黄萎病菌根的调查导致分离出两个新的类固醇皂苷1和2,它们含有一个不寻常的糖苷配基3。这些分子的绝对构型无法通过光谱确定,因此3的总合成进行了16个步骤,并从孕烯醇酮中获得1.6%的总收率。合成的关键步骤是在C-17和C-20侧链的立体选择性安装,该方法采用了阴离子加速的oxy-Cope方法。糖苷配基3的相对构型是通过高级合成中间体的X射线晶体学确定的。绝对构型是基于该孕烯醇酮衍生的甾体骨架的和确定为23 - [R,24小号。