α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-ribofuranose | 91510-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-ribofuranoside
• CAS: 91510-81-5
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄SSi
• 分子量: 520.765
• InChiKey: OBHAAUBQVYWODQ-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-1-(thiophenyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 α-1-deoxy-1-C-(phenylthio)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New entry to the C-glycosidation by means of carbenoid displacement reaction. Its application to the synthesis of showdomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00244a024

文献信息

• Organometallics in organic synthesis. Applications of a new diorganozinc reaction to the synthesis of C-glycosyl compounds with evidence for an oxonium-ion mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoke、Allen Ritter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90882-6

  日期：1987.12

  features of a new organozinc-based substitution process [heteroatom-C-(R1,R2)-SPh + R3(2)Zn----heteroatom-C-(R1,R2,R3)], first discovered during a total synthesis of the alkaloid mycotoxin alpha-cyclopiazonic acid, are described. Phenyl thioglycosides were valuable substrates in studying the nature of this reaction process. Since these sulfur compounds are converted into C-glycosyl compounds with some

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。
• Two new methods for the synthesis of C-glycosides
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、David F. Kachensky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90062-0

  日期：1984.1

  Thiophenyl glycosides are converted to C-glycosides by reaction with allyl or methallyltri-n-butylstannane using both “one-electron” and “two-electron” procedures, which give different stereoselectivities in some cases.

  通过使用“单电子”和“双电子”程序，通过与烯丙基或甲基烯丙基三正丁基锡烷反应，将硫代苯基糖苷转化为C-糖苷，在某些情况下，它们提供不同的立体选择性。
• One electron C-C bond forming reactions allylstannanes: Scope and limitations
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、John B. Yates、Michael R. Wiley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97185-6

  日期：1985.1