(R)-2,6-dichloro-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-purine | 1588421-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-2,6-dichloro-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-9-[[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-yl]methyl]purine
• CAS: 1588421-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₄OS
• 分子量: 353.232
• InChiKey: XFAFNWBCCHEGMQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (R)-2,6-dichloro-9-(2,3-dihydro-1,4-benzoxathiin-3-ylmethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  与嘌呤连接的杂环的对映体特异性合成：对映体在乳腺癌细胞中的不同凋亡调控。

  摘要：

  手性药物的问题现在是新药设计，发现和开发中的一个主要主题。对于许多药物已经表明，只有一种对映异构体具有所需的活性，并且以光学上纯净的形式合成这种药物分子变得越来越重要。在微波辐射下，在（R）-和（S）-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧杂噻吩-3-醇与嘌呤之间进行Mitsunobu反应。收缩成六元环，同时在立体中心发生反转，伴随着出色的对映体过量，产生了纯手性的9-（2,3-二氢-1,4-苯并x啶-3-基甲基）-9H-嘌呤。据报道，所有对映异构体的抗肿瘤活性均针对caspase-3缺陷型MCF-7和野生型SKBR-3人乳腺癌细胞。活性最高的手性化合物的IC50为1.85μM，并抑制翻译起始因子eIF2α。这项研究中包括的所有同手性化合物在两种对映异构体之间均显示出不同的凋亡效应，含量高达99％。我们已经分析了对映异构体和外消旋体上胱天蛋白酶介导的凋亡途径。我们发现了一种同质手性衍生物，可以

  DOI：

  10.2174/09298673113206660263