2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 5123-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(2-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 5123-06-8
• 化学式: C₁₇H₁₉BO₂
• 分子量: 266.148
• InChiKey: GOQRPCIOLCQDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到[1,1'-biphenyl]-2-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tertiary Benzamides via Pd-Catalyzed Coupling of Arylboronic Esters and Carbamoyl Chlorides

  摘要：

  Ortho-substituted arylboronic esters are efficiently coupled with carbamoyl chlorides under Pd-catalysis to give tertiary benzamides.

  DOI：

  10.1021/jo050459h
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 苯 为溶剂， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物。第六部分 芳基卤化物和烷基卤化物与卤化硼的光化学反应

  摘要：

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。

  DOI：

  10.1039/j39660000566

文献信息

• Mechanism and Scope of Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Carboxylic Acid Fluorides
  作者：Christian A. Malapit、James R. Bour、Simon R. Laursen、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b08961

  日期：2019.10.30

  Article describes the development of a base-free, nickel-catalyzed decarbonylative coupling of carboxylic acid fluorides with diboron reagents to selectively afford aryl boronate ester products. Detailed studies were conducted to assess the relative rates of direct transmetalation between aryl boronate esters and diboron reagents and a bisphosphine nickel(aryl)(fluoride) intermediate. These investigations

  本文描述了无碱、镍催化的羧酸氟化物与二硼试剂的脱羰偶联的开发，以选择性地提供芳基硼酸酯产品。进行了详细研究以评估芳基硼酸酯和二硼试剂与双膦镍（芳基）（氟化物）中间体之间直接金属转移的相对速率。这些研究表明，二硼试剂与这种 Ni（芳基）（氟化物）中间体发生金属转移的速度明显快于它们的芳基硼酸酯同类物。此外，两种硼试剂对金属转移的反应性随着硼中心亲电性的增加而增强。这些机理见解被用来开发酰基氟的催化脱羰硼酰化，证明适用于各种（杂）芳基羧酸氟以及各种二硼试剂。酰基氟可直接由羧酸原位生成。此外，机理研究指导了这种转变的各种空气稳定镍预催化剂的鉴定。
• Rhodium(I)-Catalyzed Borylation of Nitriles through the Cleavage of Carbon–Cyano Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Hirotaka Kinuta、Yusuke Kita、Emmanuelle Rémond、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja2095975

  日期：2012.1.11

  of aryl cyanides with diboron in the presence of a rhodium/Xantphos catalyst and DABCO affords arylboronic esters via carbon-cyano bond cleavage. This unprecedented mode of reactivity for a borylrhodium species allows the regioselective introduction of a boryl group in a late stage of synthesis.

  在铑/Xantphos 催化剂和 DABCO 的存在下，芳基氰化物与二硼反应通过碳-氰基键断裂提供芳基硼酸酯。这种前所未有的硼铑物种反应模式允许在合成后期区域选择性地引入硼基。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl and Benzyl 2-Pyridyl Ethers: A Method for Converting a Robust <i>ortho</i> -Directing Group
  作者：Mamoru Tobisu、Jiangning Zhao、Hirotaka Kinuta、Takayuki Furukawa、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201600336

  日期：2016.7.28

  The nickel‐catalyzed borylation of aryl 2‐pyridyl ethers via the loss of a 2‐pyridyloxy group is described. This method allows a 2‐pyridyloxy group to be used as a convertible directing group in C−H bond functionalization reactions. The nickel catalyst can also borylate arylmethyl 2‐pyridyl ethers, in which the stereochemistry at the benzylic position is retained in the case of chiral secondary benzylic

  描述了镍通过2-吡啶氧基的损失催化的芳基2-吡啶醚的硼化反应。该方法允许将2-吡啶氧基用作CH键官能化反应中的可转换导向基团。镍催化剂还可以使芳基甲基2-吡啶基醚硼化，对于手性仲苄基底物，其中苄基位置的立体化学得以保留。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation and Silylation of Esters
  作者：Xinghui Pu、Jiefeng Hu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01956

  日期：2016.10.7

  acyl C–O bond borylative and silylative cleavage depends on the appropriate choice of different ligands and additives in the presence of nickel catalyst. Both transformations exhibit good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tools for late-stage functionalization of complex compounds. The elucidation of key mechanistic features of this newly developed acyl C–O bond activation

  已经建立了镍催化的酚酯的直接硼化和甲硅烷基化。此高效酰基C-O键和borylative裂解silylative关键取决于不同的配体和添加剂在镍催化剂的存在下，适当的选择。两种转化均显示出良好的官能团相容性，并且可以用作功能强大的合成工具，用于复杂化合物的后期功能化。两种功能齐全的有机镍（II）中间体证实了这种新开发的酯中酰基C-O键活化关键机理的特征。
• Ni-Catalyzed Borylation of Aryl Fluorides via C–F Cleavage
  作者：Xiang-Wei Liu、Javier Echavarren、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.5b08103

  日期：2015.10.7

  A Ni-catalyzed borylation via C-F activation is described. This protocol is distinguished by a wide scope, including unactivated fluoroarenes, without compromising its efficiency and scalability, thus representing a significant step-forward toward the implementation of C-F activation protocols.

  描述了通过 CF 活化的镍催化硼化。该协议的特点是范围广泛，包括未激活的氟芳烃，但不影响其效率和可扩展性，因此代表了朝着 CF 激活协议的实施迈出的重要一步。