4-氨基-3-碘-N-苄胺盐酸盐 | 103658-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-碘-N-苄胺盐酸盐
• 英文名称: 4-amino-3-iodo-N-benzylamine hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-3-iodobenzylammonium chloride；4-(Aminomethyl)-2-iodoaniline;hydrochloride
• CAS: 103658-75-9
• 化学式: C₇H₉IN₂*ClH
• 分子量: 284.527
• InChiKey: TZFGAJREPYPLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-碘-N-苄胺盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 O-tert-butyl-3-iodo-4-(4-methylphenylsulfonylamido)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在计算机中设计，合成和筛选靶向HIV-1复制的新型脱氧hy合酶抑制剂

  摘要：

  人类酶脱氧hysupsine合酶（DHS）是重要的宿主细胞因子，参与真核起始因子5A（eIF-5A）的翻译后hysupsine修饰。酪氨酸修饰的eIF-5A在多种疾病中起作用，包括HIV感染/艾滋病。因此，DHS代表了一种新颖且有吸引力的药物靶标。到目前为止，已有四种晶体结构可用，并且已经测试了多种物质对人DHS的抑制作用。在这些抑制剂中，N在DHS的活性位点中共结晶了1个鸟苷1，7个二氨基庚烷（GC7）。然而，尽管具有效力，GC7的选择性不足以用于药物应用。因此，需要靶向DHS的新化合物。在这里，我们报告了新型DHS抑制剂的计算机设计，化学合成和生物学评估。这些抑制剂中的一种在体外对DHS表现出剂量依赖性抑制作用，并在细胞培养物中抑制HIV复制。此外，该化合物在活性浓度下没有表现出细胞毒性作用。因此，这种设计的化合物证明了原理，并代表了开发新药物候选物以特异性干扰DHS活性的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300481
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-氨基-3-碘-N-苄胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGANDS FOR ENHANCED IMAGING AND DRUG DELIVERY TO NEUROBLASTOMA CELLS
  [FR] LIGANDS POUR IMAGERIE AMÉLIORÉE ET ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT À DES CELLULES DE NEUROBLASTOME

  摘要：

  这项发明涉及氨基苯基胍衍生物配体，专门针对神经母细胞瘤细胞，具有改进的细胞摄取。改进的细胞摄取为这些配体在神经母细胞瘤相关疾病的治疗和诊断应用提供了可能。

  公开号：

  WO2019185586A1

文献信息

• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021154902A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The present invention relates to novel Collagen 1 translation inhibitors, composition and methods of preparation thereof, and uses thereof for treating Fibrosis including lung, liver, kidney, cardiac and dermal fibrosis, IPF, wound healing, scarring and Gingival fibromatosis, Systemic Sclerosis, and alcoholic and non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

  本发明涉及新型胶原蛋白1翻译抑制剂，其组成物及制备方法，以及用于治疗纤维化的用途，包括肺部、肝脏、肾脏、心脏和皮肤纤维化、IPF、伤口愈合、瘢痕和牙龈纤维增生、全身性硬化症，以及酒精性和非酒精性脂肪肝（NASH）。
• Synthesis and structural optimization of multiple H-bonding region of diarylalkyl (thio)amides as novel TRPV1 antagonists
  作者：Fu-Nan Li、Nam-Jung Kim、Dong-Jo Chang、Jaebong Jang、Hannah Jang、Jong-Wha Jung、Kyung-Hoon Min、Yeon-Su Jeong、Sun-Young Kim、Young-Ho Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.043

  日期：2009.12.15

  Structural optimization of multiple H-bonding region and structure-activity relationship of diarylalkyl amides/thioamides as novel TRPV1 antagonists are described. In particular, we identified amide 34o and thioamides 35o and 35r, of which antagonistic activities were highly enhanced by an incorporation of cyano or vinyl-substituent to the multiple H-bonding region. They exhibited potent Ca-45(2+) uptake inhibitions in rat DRG neuron with IC(50)s of 25, 32 and 28 nM, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Meta-iodobenzylguanidine derivatives containing a second guanidine moiety
  作者：Ganesan Vaidyanathan、Sriram Shankar、Donna J Affleck、Kevin Alston、Joseph Norman、Philip Welsh、Holly LeGrand、Michael R Zalutsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.026

  日期：2004.4

  Radioiodinated meta-iodobenzylguanidine (MIBG) is used in the diagnosis and therapy of various neuroendocrine tumors. To investigate whether an additional guanidine function in the structure of MIBG will yield analogues that may potentially enhance tumor-to-target ratios, two derivatives-one with a guanidine moiety and another with a guanidinomethyl group at the 4-position of MIBG-were prepared. In the absence of any uptake-1 inhibiting conditions, the uptake of 4-guanidinomethyl-3-[(131) I]iodobenzylguanidine ([I-131]GMIBG) by SK-N-SH cells in vitro was 1.7+/-0.1% of input counts, compared to a value of 40.3+/-1.4% for [I-125]MIBG suggesting that guanidinomethyl group at the 4-position negated the biological properties of MIBG. On the other hand, 4-guanidino-3-[I-131]iodobenzylguanidine ([I-131]GIBG) had an uptake (5.6+/-0.3%) that was 12-13% that of [I-125]MIBG (46.1+/-2.7%), and the ratio of uptake by control over DMI-treated (nonspecific) cultures was higher for [I-131]GIBG (20.9+/-0.3) than [I-125]MIBG itself (15.0+/-2.7). The exocytosis of [I-131]GIBG and [I-125]MIBG from SK-N-SH cells was similar. The uptake of [I-131]GIBG in the mouse target tissues, heart and adrenals, as well as in a number of other tissues was about half that of [I-121]MIBG. These results suggest that substitution of guanidine functions, especially a guanidinomethyl group, in MIBG structure may not be advantageous. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.