(R(S))-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1036645-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R(S))-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-(2-chloroethylidene)-tert-butylsulfinamide
• CAS: 1036645-70-1
• 化学式: C₆H₁₂ClNOS
• 分子量: 181.686
• InChiKey: XAYYYZGLYRZWOF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyloxyacetic acid methyl ester 、 (R(S))-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(R_s,2R,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyloxy)-4-chloro-3-(tertbutanesulfinylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过跨N-亚磺酰基-α-氯亚胺的顺-立体选择性曼尼希型加成 反应，不对称合成氯异苏氨酸衍生物†

  摘要：

  的曼尼希型反应ö跨手性-Boc乙醇酸酯类ñ -亚磺酰基- α-chloroaldimines导致高效且顺式新γ氯α羟基-β氨基酯（DR> 99：1）的合成-stereoselective。氯原子的α-配位能力对于曼尼希型反应的非对映选择性非常重要，并在过渡态模型中否决了亚硫酰氧与传入的E-烯酸酯的锂离子的螯合。这些新的氯异苏氨酸衍生物被证明是新型合成-β，γ-叠氮基-α-羟基酯和生物学相关的反式-恶唑烷酮羧酸酯的不对称合成的极好的构造单元。

  DOI：

  10.1039/c4ob00243a
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R(S))-N-(2-chloroethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂或有机铈添加到（α-氯）亚磺酰亚胺中而形成末端氮丙啶

  摘要：

  的反应ñ - （2- chloroethylidene） -叔-butylsulfinamide与格氏试剂或organoceriums给终端ñ -叔丁基亚氮丙啶以良好的收率和（主要与organoceriums）非对映体良好比率。终端的氧化ñ -叔丁基亚氮丙啶提供合成有用终端ñ -总线（总线= 叔-butylsulfonyl）氮丙啶。 氮丙啶-手性助剂-亚胺-亲核加成-有机铈

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216799

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Terminal <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Aziridines from Organoceriums and an α-Chloroimine
  作者：David M. Hodgson、Johannes Kloesges、Brian Evans

  DOI：10.1021/ol800961a

  日期：2008.7.3

  Addition of N-(2-chloroethylidene)-tert-butylsulfinamide to organocerium reagents in DMPU/THF (1:10) at -78 degrees C followed by warming to 25 degrees C provides terminal N-tert-butylsulfinyl aziridines in good yields (63-92%, nine examples) and diastereomeric ratios (85:15->99:1).