N-methyl-N-phenyldiazoacetamide | 112482-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyldiazoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-diazo-N-phenylacetamide；2-diazo-N-benzyl-N-phenylacetamide
• CAS: 112482-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: PQEQEPIEQIGJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyldiazoacetamide 在 [(S)-(2-phenyl-4-pheox)Ru(CH₃CN)4]PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-methyl-N-phenyldiazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a015

文献信息

• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

  paper reports on the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position to diazo compounds. Through β-elimination of dinitrogen, followed by hydrazone formation/decomposition, α-azidocarbonyl moieties were transformed into α-diazo carbonyl groups in one step. As these reaction conditions do not involve aryl or general alkyl azides, site-selective conversions of di- and triazides were

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。
• NBS-mediated dinitrogen extrusion of diazoacetamides under catalyst-free conditions: practical access to 3-bromooxindole derivatives
  作者：Xiangbo Wang、Kuiyong Dong、Bin Yan、Cheng Zhang、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ra16868j

  日期：——

  A synthetically useful reaction via NBS-mediated dinitrogen extrusion of N-aryl diazoacetamides under catalyst-free conditions is disclosed, which gives the 3-bromooxindoles in high to excellent yields with high selectivity via a non carbene process.

  一种合成有用的反应通过NBS介导的催化剂自由条件下的N-芳基重氮乙酰胺的二氮化物挤出被揭示，该反应以高产率至极好产率高选择性地给出3-溴氧吲哚，通过非卡宾过程实现。
• Cu(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of α-Diazo Amide with Terminal Alkyne and Isatin Ketimine via Electrophilic Trapping of Active Alkynoate-Copper Intermediate
  作者：Jiuwei Che、Alavala Gopi Krishna Reddy、Li Niu、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01470

  日期：2019.6.21

  between terminal alkyne, α-diazo amide, and isatin ketimine is realized by utilizing copper catalysis. A series of alkynyl-containing 3,3-disubstituted oxindoles were synthesized with high efficiency and diastereoselectivity under mild reaction conditions. This transformation is proposed to proceed through a Mannich-type trapping of an alkynoate copper intermediate derived from terminal alkyne and copper

  末端炔烃，α-重氮酰胺和靛蓝酮亚胺之间的三组分反应是通过铜催化作用实现的。在温和的反应条件下，高效，非对映选择性地合成了一系列含炔基的3,3-二取代的羟吲哚。建议通过曼尼希式捕集衍生自末端炔烃和卡宾铜物种的炔酸铜中间体来进行该转化。
• Transition-Metal-Free Fluoroarylation of Diazoacetamides: A Complementary Approach to 3-Fluorooxindoles
  作者：Kuiyong Dong、Bin Yan、Sailan Chang、Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01286

  日期：2016.8.5

  An efficient transition-metal-free fluoroarylation reaction of N-aryl diazoacetamides with NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) is described. This reaction directly provides 3-fluorooxindole derivatives in yields of 67-93% with high selectivity via a carbene-free process under mild reaction conditions.
• DOYLE, MICHAEL P.;SHANKLIN, MICHAEL S.;PHO, HOAN Q.;MAHAPATRO, SURENDRA N+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1017-1022
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、SHANKLIN, MICHAEL S.、PHO, HOAN Q.、MAHAPATRO, SURENDRA N+

  DOI：——

  日期：——