N-Octadecylthiosuccinimid | 122504-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Octadecylthiosuccinimid
• 英文别名: 1-Octadecylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 122504-69-2
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₂S
• 分子量: 383.639
• InChiKey: YBYLDRWTZPVLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Octadecylthiosuccinimid 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Thiophosphoric acid S-octadecyl ester; compound with cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  具有CSP键的硫代磷酸酯的新合成

  摘要：

  各种S-取代thiosuccinimides 1A-d和thiophthalimides图2a-d中发现根据一个的Michaelis-阿尔布佐夫型机构与三烷基亚反应。这提供了制备具有CSP键的硫代磷酸酯，特别是硫代磷脂的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87018-u
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二(十八烷基)二硫化物 以70%的产率得到N-Octadecylthiosuccinimid
  参考文献：
  名称：

  两亲性不对称二硫化物作为脂质体构建块

  摘要：

  通过亲脂性活化硫醇衍生物与亲水性硫醇反应，以合理的方式获得具有二硫键的新型两亲物。除了可以使用不同的烷基链和头部基团之外，对于脂质体的稳定性特别重要的骨架也可以以可变的方式设计。一些合成的两亲物在水性介质中通过超声形成脂质体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220604

文献信息

• Asymmetric organocatalytic sulfenylation for the construction of a diheteroatom-bearing tetrasubstituted carbon centre
  作者：Qingfa Tan、Qianping Chen、Zitong Zhu、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d2cc03443c

  日期：——

  construct diheteroatom-bearing carbon centres was achieved by employing chiral guanidine organocatalysts. This protocol provided a facile route towards the synthesis of α-fluoro-α-sulfenyl-β-ketoamides, azlactone adducts and α-sulfur-substituted amino acid derivatives in high yields with good to excellent enantioselectivities. A possible working mode was proposed to elucidate the chiral control of

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。
• MULLER, CHRISTA E.;ROTH, HERMANN J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 501-502
  作者：MULLER, CHRISTA E.、ROTH, HERMANN J.

  DOI：——

  日期：——