(4-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-yl)benzene | 112298-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, [4-(trifluoromethyl)-4-pentenyl]-；4-(trifluoromethyl)pent-4-enylbenzene
• CAS: 112298-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃
• 分子量: 214.23
• InChiKey: UZTKAJAPODLXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-yl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-(4,4-difluoro-5-methyleneoct-1-ene-1,8-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃的选择性 C-F 键烯丙基化

  摘要：

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202106531
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5-phenyl-pentan-2-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-(trifluoromethyl)pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的自由基的光氧化还原生成可构建1,1-二氟烯烃羰基模拟物

  摘要：

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709487

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Iridium-catalyzed enantioselective addition of an <i>N</i>-methyl C–H bond to α-trifluoromethylstyrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Daisuke Yamauchi、Ikumi Nakamura、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc05076a

  日期：——

  Ir-catalyzed enantioselective addition of an N-methyl C–H bond of 2-(methylamino)pyridine derivatives to α-trifluoromethylstyrenes proceeded via C–H activation to give chiral γ-branched amine derivatives having a trifluoromethyl-substituted stereocenter. It was found that a bulky and electron-withdrawing group at the 3-position of 2-(methylamino)pyridines was necessary for the present C–H addition reaction

  Ir 催化的 2-（甲基氨基）吡啶衍生物的N-甲基 C-H 键与 α-三氟甲基苯乙烯的对映选择性加成通过C-H 活化进行，得到具有三氟甲基取代立体中心的手性 γ-支化胺衍生物。发现在 2-（甲基氨基）吡啶的 3-位上有一个庞大的吸电子基团，对于目前由阳离子铱/手性双膦配合物催化的 C-H 加成反应是必要的。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unactivated alkylzinc reagents with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and its application in the synthesis of fluorinated amino acids
  作者：Yue-Guang Lou、An-Jun Wang、Liang Zhao、Lin-Feng He、Xiao-Fei Li、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c8cc10212k

  日期：——

  trifluoromethylated and difluoromethylated amino acids that are of great interest in peptide/protein based chemical biology. The advantages of the synthesis of these fluorinated amino acids are synthetic simplicity and diversity from a simple and readily available key intermediate α-trifluoromethylalkene-containing amino acid, providing a facile route for applications in medicinal chemistry and life science

  已开发出钯催化的未活化烷基锌试剂与2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）的交叉偶联，这是制备一系列三氟甲基化和二氟甲基化氨基酸的关键步骤对基于肽/蛋白质的化学生物学非常感兴趣。合成这些氟化氨基酸的优点是，从简单易用的关键中间体含α-三氟甲基烯烃的氨基酸合成，具有简便性和多样性，为在药物化学和生命科学中的应用提供了便捷的途径。
• Trifluoromethylated allylic anion and radical; Generation by the electronic inversion of .PI.-allylic palladium complex by samarium diiodide.
  作者：Yuji HANZAWA、Seiji ISHIZAWA、Yoshiro KOBAYASHI、Takeo TSGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.1104

  日期：——

  Trifluoromethylated π-allylic Pd-complex was treated with samarium diiodide to generate the trifluoromethylated allylic anion and radical species.

  三氟甲基化的π-烯丙基钯配合物经二碘化钐处理后，生成了三氟甲基化的烯丙基阴离子和自由基物种。
• Ni-Catalyzed Radical-Promoted Defluoroalkylborylation of Trifluoromethyl Alkenes To Access <i>gem</i>-Difluorohomoallylic Boronates
  作者：Jian Qiu、Cece Wang、Lu Zhou、Yixian Lou、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00800

  日期：2022.4.1

  gem-difluoroalkenes and organoboron compounds. However, the strategies for the construction of gem-difluorohomoallyl boronates has scarcely been described. Herein, we develop an efficient protocol for the construction of gem-difluorohomoallylic boronates through a Ni-catalyzed radical-promoted defluoroalkylborylation of α-trifluoromethyl alkenes with α-haloboronates under mild conditions. This reaction features a

  gem -Difluoroalkenyl boronates 是用于构建各种gem -difluoroalkenes和有机硼化合物的有吸引力的合成子。然而，几乎没有描述构建偕二氟高烯丙基硼酸酯的策略。在此，我们开发了一种有效的方案，用于在温和条件下通过 Ni 催化的自由基促进的 α-三氟甲基烯烃与 α-卤代硼酸酯的脱氟烷基硼酸化来构建偕二氟高烯丙基硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和多种转化。