3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde oxime | 14006-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 3-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde oxime；N-[(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 14006-55-4
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• 分子量: 211.672
• InChiKey: KSSLVPQWNVMGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde oxime 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 12-benzyl-12H-[1]benzothieno[2′′,3′′:4′,5′]thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种有效的制备基于噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩的六杂环丁烯的途径

  摘要：

  一系列12H- [1] benzo [4''，5''] thieno [2',, 3':: 4'，5'] thieno [2'，3'：4,5] thieno [3，从可用的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩-3（2H）-一开始，分三步有效地制备了2-b]吲哚。用Vilsmeier试剂和盐酸羟胺处理这些稠合的酮，得到相应的3-氯苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-腈，然后使其与乙酸硫基甲酯反应生成3-氨基苯并甲基[4]。 ′，5′]噻吩并[2′，3′：4，5]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-羧酸酯，符合菲耶斯曼噻吩合成方案。最后，通过将这些稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯转化为相应的3-氨基噻吩中间体，从而获得所需的N，S-杂六烯，该中间体可用作噻吩-3（2H）-one的合成等价物，

  DOI：

  10.1055/a-1398-7237
• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]thieno[2,3-d]thiophen-3(2H)-one 在 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chlorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  一种有效的制备基于噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩的六杂环丁烯的途径

  摘要：

  一系列12H- [1] benzo [4''，5''] thieno [2',, 3':: 4'，5'] thieno [2'，3'：4,5] thieno [3，从可用的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩-3（2H）-一开始，分三步有效地制备了2-b]吲哚。用Vilsmeier试剂和盐酸羟胺处理这些稠合的酮，得到相应的3-氯苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-腈，然后使其与乙酸硫基甲酯反应生成3-氨基苯并甲基[4]。 ′，5′]噻吩并[2′，3′：4，5]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-羧酸酯，符合菲耶斯曼噻吩合成方案。最后，通过将这些稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯转化为相应的3-氨基噻吩中间体，从而获得所需的N，S-杂六烯，该中间体可用作噻吩-3（2H）-one的合成等价物，

  DOI：

  10.1055/a-1398-7237

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。