[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 97453-14-0

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

英文别名

——

[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate化学式

CAS

97453-14-0

化学式

C₃₃H₅₂O₅

mdl

——

分子量

528.773

InChiKey

GTLCTRKQPXNJEB-PPKFZBMFSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.4
重原子数：

38
可旋转键数：

11
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.82
拓扑面积：

72.8
氢给体数：

1
氢受体数：

5

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1-acetyloxy-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate	103742-66-1	C₃₃H₅₃BrO₅	609.685
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)chol-5-en-24-yl cyanide	115567-37-8	C₂₉H₄₇NO₄	473.696
——	1α,3β-bis(methoxymethoxy)-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene	115567-36-7	C₃₅H₅₄O₇S	618.876

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol	97453-15-1	C₂₉H₄₈O₃	444.698

反应信息

作为反应物：

描述：

[(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在氢氧化钾作用下，以四氢呋喃、甲醇为溶剂，反应 14.0h，生成 26,27-dimethylcholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303
作为产物：

描述：

1α,2α-epoxy-24-tetrahydropyranyloxychola-4,6-dien-3-one 在四丁基溴化铵吡啶、氢氧化钾、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二乙基环己胺、四丁基氟化铵、 lithium 作用下，以四氢呋喃、 1,4-二氧六环、盐酸、甲醇、四氯化碳、乙醚、乙醇、氨、水、二甲基亚砜为溶剂，反应 36.83h，生成 [(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-1-acetyloxy-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303

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文献信息

IKEKAWA, NOBUO

作者：IKEKAWA, NOBUO

DOI：——

日期：——
Vitamin D3 derivatives

申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

公开号：EP0171990B1

公开（公告）日：1987-11-04
US4711881A

申请人：——

公开号：US4711881A

公开（公告）日：1987-12-08

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