trifluoromethanesulfonic acid 1H-isochromen-3-yl ester | 851485-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1H-isochromen-3-yl ester
• 英文别名: 1H-isochromen-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 851485-49-9
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₄S
• 分子量: 280.224
• InChiKey: FBPZFEGXRCHLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 1H-isochromen-3-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride amberlyst-15(R) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-2,3-dihydro-5H-cyclopenta[c]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  LIC-KOR促进了共轭二烯的形成，这是钯催化合成的有用组成部分

  摘要：

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 1H-isochromen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  LIC-KOR促进了共轭二烯的形成，这是钯催化合成的有用组成部分

  摘要：

  已经证明，α，β-不饱和缩醛可以被认为是用于将羰基衍生物转化成廉价且易于获得的起始材料以用于构建各种和更复杂的结构的合成工具。锂-钾混合超碱LIC-KOR引起共轭消除反应，该反应将α，β-不饱和缩醛转化为1 E -1-烷氧基丁1,3-二烯。这些衍生物可以很容易地就地金属化并通过与亲电试剂反应而官能化。结果可分为两部分：（1）烷氧基二烯基硼酸酯与四氢萘醌或异苯并二氢吡喃酮衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的钯催化交叉偶联反应；（2）在钯催化剂的存在下与芳基衍生物的区域和立体选择性交叉偶联反应（Heck条件）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.044

文献信息

• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。