(2E,7E)-9-oxo-9-phenyl-nona-2,7-dienoic acid methyl ester | 514167-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,7E)-9-oxo-9-phenyl-nona-2,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,7E)-9-oxo-9-phenyl-2,7-nonadienoate；methyl (2E,7E)-9-oxo-9-phenylnona-2,7-dienoate
• CAS: 514167-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: WDYALYWLQDBPKR-QHKWOANTSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E)-9-oxo-9-phenyl-nona-2,7-dienoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在烯酮存在下使用α，β-不饱和酯的高判别性双向转化法精确合成氧杂环化合物

  摘要：

  使用两种类型的phospho盐，在烯酮存在下对α，β-不饱和酯进行了高判别转化，并将其应用于一锅六步合成乙二环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03287k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 (5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47 %的产率得到(2E,7E)-9-oxo-9-phenyl-nona-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固定化曙红 Y 作为光驱动立体选择性芳基烯酮环化中的非均相光氧化还原催化剂

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154976

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Conjugate Addition/Trapping Reactions: Synthesis of Cyclic Compounds with Multichiral Centers
  作者：Kangying Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200601327

  日期：2007.4.27

  The Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkylzinc to bis-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds followed by the intramolecular trapping of the zinc enolate in the presence of chiral phosphoramidite ligands was investigated. Cyclic and heterocyclic compounds with multichiral centers were formed as a mixture of two diastereomers with excellent diastereoselectivities (up to 99:1)

  研究了铜催化的双烷基锌向双-α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性共轭加成反应，然后在手性亚磷酰胺配体的存在下分子内捕获烯醇酸锌。具有多手性中心的环状和杂环化合物是两种非对映异构体的混合物，具有优异的非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高94％ee，ee =对映体过量）。立体化学被确定为主要产品是反式，反式和次要产品是反式，顺式。通过与反式-3-壬烯-2-酮和Et（2）Zn衍生的类似加合物或通过将Me（2）Zn共轭加到反式-1-中获得的加合物进行比较，确定了环状化合物的绝对构型苯基-非-2-en-1-一个。
• Tandem Michael/Michael reactions mediated by phosphines or aryl thiolates
  作者：Paul M Brown、Nina Käppel、Patrick J Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02142-1

  日期：2002.11

  Tri-n-Butyl phosphine was found to effect tandem Michael/Michael cyclisations leading to the formation of cyclopentenes and cyclohexenes in good yields, whilst p-TolSH in conjunction with a catalytic amount of p-TolSNa effected cyclisation to the corresponding cyclopentanes and cyclohexanes. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Copper catalyzed tandem asymmetric conjugate addition–cyclization reaction in the presence of chiral phosphoramidite ligands
  作者：Kangying Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.065

  日期：2005.11

  Copper-catalyzed intramolecular conjugate addition-cyclization in the presence of chiral phosphoramidite ligands was described. Cyclic products with multiple chiral centers were obtained with up to 93:7 diastereomeric ratio and 94% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise synthesis of oxacyclic compounds using highly discriminative two-way transformations of α,β-unsaturated esters in the presence of enones
  作者：Kenta Morita、Reiya Ohta、Hiroshi Aoyama、Kenzo Yahata、Mitsuhiro Arisawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c7cc03287k

  日期：——

  Highly discriminative transformation of α,β-unsaturated esters in the presence of enones using two types of phosphonium salts, and their application to the synthesis of oxacyclic compounds in six steps in one pot have been achieved.

  使用两种类型的phospho盐，在烯酮存在下对α，β-不饱和酯进行了高判别转化，并将其应用于一锅六步合成乙二环化合物。
• Immobilized eosin Y as heterogeneous photoredox catalyst in light-driven stereoselective aryl-enones cyclization
  作者：Simonetta Resta、Tommaso Benettin、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Sergio Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154976

  日期：2024.3

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