2-fluoro-N,2-diphenylacetamide | 13659-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N,2-diphenylacetamide
• CAS: 13659-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: UDVPSUSBVAOFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,2-二苯基乙酰胺 在 potassium fluoride 、 二乙二醇 作用下， 生成 2-fluoro-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物。第三十六部分 α-氟代酸的N-取代酰胺的制备

  摘要：

  通过与氟化钾在双（2-羟乙基）醚中反应，将N-取代的α-氯-，α-溴-和α-甲苯-对-磺酰氧基酰胺转化为相应的α-氟代酰胺。

  DOI：

  10.1039/j39670000319

文献信息

• Decarbethoxylative Arylation Employing Arynes: A Metal-Free Pathway to Arylfluoroamides
  作者：Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03072

  日期：2017.11.3

  An efficient, metal-free decarbethoxylative arylation protocol for the synthesis of α-aryl-α-fluoroamides from fluoromalonamates, under ambient reaction conditions using aryne as an electrophilic arylating agent, is reported. This decarbethoxylative arylation proceeds under mild conditions and provides a practical and effective entry to a wide range of α-aryl-α-fluoroacetamides. Interestingly, the

  据报道，在环境反应条件下，使用芳烃作为亲电芳基化试剂，可从氟丙二酸酯合成α-芳基-α-氟酰胺的有效，无金属的脱碳乙氧基化芳基化方案。这种去甲乙氧基化的芳基化反应在温和的条件下进行，为各种α-芳基-α-氟乙酰胺提供了切实有效的入口。有趣的是，使用氟代丙二酸酯的叔丁酯阻止了否则的快速脱羧步骤，从而以中等收率提供了芳基化的氟代丙二酸酯。
• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。
• Utilization of Unsymmetric Diaryliodonium Salts in α‐Arylation of α‐Fluoroacetoacetamides
  作者：Mohd Khalid Zaheer、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1002/asia.202001160

  日期：2020.12.14

  The use of unsymmetric diaryliodonium salts as a versatile class of arylating agents has been demonstrated by developing a novel strategy to quickly access α‐arylated α‐fluoroacetoacetamides. The protocol provides a convenient metal‐free method for the α‐arylation of a diverse class of fluorinated acetoacetamides, and the products are obtained in good yields. The strategy, upon use of electron‐deficient

  通过开发一种快速获取α-芳基化α-氟代乙酰胺的新颖策略，已证明了使用不对称的二芳基碘鎓盐作为通用的芳基化剂。该协议为各种类型的氟化乙酰乙酰胺的α-芳基化提供了一种便捷的无金属方法，并且产品收率很高。该策略在使用缺电子的二芳基碘鎓盐作为芳基化剂时，通过自发的芳基化/去酰化级联反应提供α-氟乙酰胺。
• Substrate-controlled product divergence in the reaction of α-fluoro-β-ketoamides with arynes
  作者：Sanoop P. Chandrasekharan、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/d2cc04657a

  日期：——

  An interesting substrate-controlled reactivity switch has been observed in the reaction of α-fluoro-β-ketoamides with arynes. The reaction of secondary α-fluoro-β-ketoamides with arynes provided access to α-aryl-α-fluoroacetamides through an arylation/deacylation sequence. Interestingly, the reaction of tertiary α-fluoro-β-ketoamides resulted in the C–C σ-bond insertion reaction to afford 1,2-disubstituted

  在 α-氟-β-酮酰胺与芳烃的反应中观察到一个有趣的底物控制反应性开关。二级 α-氟-β-酮酰胺与芳烃的反应通过芳基化/脱酰序列提供了获得 α-芳基-α-氟乙酰胺的途径。有趣的是，叔 α-氟-β-酮酰胺的反应导致 C-C σ-键插入反应，得到 1,2-二取代芳烃。
• Glucosylceramide synthase inhibitors for the treatment of diseases
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US10227323B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了式 I 的化合物、制造此类化合物的方法、含有此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶 (GCS) 相关的疾病或病症的方法。