N-ethynyl-4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide | 1064780-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethynyl-4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethynyl-4-methyl-N-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1064780-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: YXDBVWZEDJPRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到6-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]indolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的苯并二氢吡喃，二氢苯并呋喃，二氢吲哚和四氢喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  制备了在侧链中含有乙酰胺或炔基醚部分的不同呋喃。这些化合物的金催化转化在室温下通过非常快速的反应传递了二氢吲哚，二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和四氢喹啉衍生物。此外，即使仅在单取代的呋喃的情况下，直接连接到中间芳烃氧化物上的杂原子的稳定作用也导致高度选择性的反应，这与以前用非杂原子取代的炔烃获得的结果完全不同。

  DOI：

  10.1002/chem.200800210
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)ethyl]-N-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到N-ethynyl-4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的苯并二氢吡喃，二氢苯并呋喃，二氢吲哚和四氢喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  制备了在侧链中含有乙酰胺或炔基醚部分的不同呋喃。这些化合物的金催化转化在室温下通过非常快速的反应传递了二氢吲哚，二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和四氢喹啉衍生物。此外，即使仅在单取代的呋喃的情况下，直接连接到中间芳烃氧化物上的杂原子的稳定作用也导致高度选择性的反应，这与以前用非杂原子取代的炔烃获得的结果完全不同。

  DOI：

  10.1002/chem.200800210

文献信息

• Gold Catalysis: Anellated Heterocycles and Dependency of the Reaction Pathway on the Tether Length
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Sreekumar Pankajakshan、Matthias Rudolph、Elisabeth Enns、Thomas Bander、Frank Rominger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200900614

  日期：2009.11

  atoms in the tether between the arylalkynylamide and the furan subunits, the formation of benzoanellated heterocycles was observed, a number of interesting heterocyclic framworks could be accessed in this way. With three carbon atoms in the tether, the outcome was quite different, cyclopentadiene derivatives anellated to tetrahydropyridine rings were isolated. The two different pathways suggested are

  制备一系列具有芳基炔基酰胺亚结构的呋喃-炔底物，并使其催化量的膦金（I）配合物。在芳基炔基酰胺和呋喃亚基之间的系链中有两个碳原子时，观察到苯甲酰化杂环的形成，可以通过这种方式获得许多有趣的杂环框架。系链中有3个碳原子时，结果却大不相同，分离出了被加成环四氢吡啶环的环戊二烯衍生物。关于选择性确定步骤的计算为所建议的两种不同途径提供了支持。