7-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 6-oxide | 1402452-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 6-oxide
• CAS: 1402452-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: YKMLLHRRQCSORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 6-oxide 、 (Z)-(3-ethoxy-3-oxo-1-(pyridin-1-ium-1-yl)prop-1-en-1-yl)(tosyl)amide 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以99 mg的产率得到(Z)-4-methyl-N-(7-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ag2O 催化邻炔基苯甲醛肟与台式稳定的酮亚胺串联反应合成 N-（异喹啉-1-基）磺酰胺

  摘要：

  在该项目中，通过在氧化银催化的串联反应中使用邻炔基苯甲醛肟和两性离子烯酮亚胺盐，说明了一种中等有效的多取代N- (异喹啉-1-基)磺酰胺衍生物方法。Ag 2 O的亲氧性及其作为路易斯酸的性质为异喹啉N氧化物和烯酮亚胺之间的 [3 + 2] 环加成顺利进行铺平了道路，这是该反应的关键步骤。DFT 计算表明硝酮和烯酮亚胺的 1,3-偶极环加成通过选择性逐步机制进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00937
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？H氧化异喹啉N-氧化物：用二烷基亚砜选择性烷基化和用二卤代亚砜卤化

  摘要：

  一种新颖的钯催化的C ^ 异喹啉h的氧化Ñ -oxides已经开发了区域选择性取代的合成异喹啉类。该方法代表了使用二烷基亚砜作为构建1-烷基化异喹啉的烷基源的第一个例子。此外，使用二卤亚砜作为卤化物源，异喹啉N-氧化物的区域选择性卤化也是成功的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101009

文献信息

• Base-controlled [3+3] cycloaddition of isoquinoline N-oxides with azaoxyallyl cations
  作者：Yuanyuan An、Hongguang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c6cc03650c

  日期：——

  A base-controlled [3+3] cycloaddition reaction of isoquinoline N-oxides with azaoxyallyl cations is developed. 1,11b-Dihydro-[1,2,4]oxadiazino[3,2-a]isoquinolin-2(3H)-ones are obtained when isoquinoline N-oxides are treated with [small alpha]-halohydroxamates in the presence of sodium carbonate, while...

  开发了碱控制的异喹啉N-氧化物与氮杂烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成反应。当在钠的存在下用[小α]-卤代异羟肟酸酯处理异喹啉N-氧化物时，得到1,11b-二氢-[1,2,4]恶二嗪基[3,2-a]异喹啉-2（3H）-。碳酸盐，而...