naphthalen-2-yl-4-nitrobenzoate | 52798-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphthalen-2-yl-4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-β-naphthylester；β-Naphthol-p-nitrobenzoat；(4-Nitro-benzoesaeure)-<2>naphthylester；Naphthyl-(2)-p-nitrobenzoat；4-nitro-benzoic acid-[2]naphthyl ester；4-Nitro-benzoesaeure-[2]naphthylester；β-Naphthyl-(4-nitro-benzoat)；2-Naphthyl 4-nitrobenzoate；naphthalen-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 52798-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00021606
• 分子量: 293.279
• InChiKey: NVUDBHZHBVZTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl-4-nitrobenzoate 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4-Amino-benzoesaeure-β-naphthylester
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 对硝基苯甲酸 在 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到naphthalen-2-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氰-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o- NosylOXY）：一种可循环偶联的试剂，可无消旋地合成肽，酰胺，异羟肟酸酯和酯。

  摘要：

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo500292m

文献信息

• Convenient Method of Synthesizing Aryloxyalkyl Esters from Phenolic Esters Using Halogenated Alcohols
  作者：Xueyang Jiang、Junting Zhou、Yue Zhou、Haopeng Sun、Jian Xu、Feng Feng、Wei Qu

  DOI：10.3390/molecules23071715

  日期：——

  A facile one-pot synthetic method of building aryloxyalkyl esters was developed using various types of phenolic esters with halogenated alcohols. The ready availability of both starting materials, coupled with the required simple experimental technique, enables the current synthetic method of producing aryloxyalkyl esters in a fast and efficient way. It is noteworthy that acyl transfer was demonstrated

  使用各种类型的酚酸酯与卤代醇开发了一种简便的一锅合成方法来构建芳氧基烷基酯。两种起始材料的现成可用性，再加上所需的简单实验技术，使当前能够以快速有效的方式生产芳氧基烷基酯的合成方法成为可能。值得注意的是，在该反应中证实了酰基转移。
• 598. Homolytic aromatic substitution. Part XXVI. The reactions of some aroyl peroxides with naphthalene
  作者：D. I. Davies、D. H. Hey、Gareth H. Williams

  DOI：10.1039/jr9610003116

  日期：——
• Barnett; Nixon, Chemical news and journal of industrial science, 1924, vol. 129, p. 190
  作者：Barnett、Nixon

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。
• Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3418
  作者：Reverdin、Crepieux

  DOI：——

  日期：——