3,3'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(9-heptyl-9H-carbazole) | 1016315-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(9-heptyl-9H-carbazole)
• CAS: 1016315-41-5
• 化学式: C₅₁H₅₀Br₂N₂
• 分子量: 850.779
• InChiKey: SQTRKPWXHKYBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.73
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)硼酸 、 3,3'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(9-heptyl-9H-carbazole) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,7-bis[4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl]-9,9-bis(9-heptyl-3-carbazolyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Construction of efficient solid emitters with conventional and AIE luminogens for blue organic light-emitting diodes

  摘要：

  9,9-双(9-庚基-3-咔唑基)芴（BPyBCF、BAnBCF、BTPABCF 和 BTPEBCF，其中 B = 双，Py = 芘，C = 咔唑，F = 芴，An = 蒽，TPA = 三苯胺，TPE = 四苯乙烯）的 2、通过 9,9-双（9-庚基-3-咔唑基）-2,7-二溴芴与相应芳基硼酸的铃木偶联反应，以中等至高产率（52-89%）合成了这些化合物，并将其用作构建蓝色有机发光二极管（OLED）的活性层。BPyBCF、BAnBCF 和 BTPABCF 在溶液中能发出强烈的蓝光，具有很高的荧光量子产率（ΦF = 75-94%）。然而，它们在薄膜状态下的 ΦF 值（30-61%）要低得多，这表明聚集体的形成淬灭了它们的光发射。相反，BTPEBCF 在溶液中的发射率很低（ΦF = 0.3%），但在制成固体薄膜后却变成了强发射体（ΦF = 100%），这表明存在聚集诱导发射（AIE）现象。螺旋桨状四苯基乙烯单元限制了分子内旋转，并抑制了分子间的相互作用，这是造成 AIE 现象的原因。所有发光体都具有热稳定性和形态稳定性，显示出较高的玻璃转化温度（Tg = 109-147 ℃）和热降解温度（Td = 396-478 ℃）。利用 BPyBCF、BAnBCF 和 BTPABCF 作为发光层，构建了无掺杂有机发光二极管，可发出蓝色电致发光，最大电流（ηC,max）和外部量子（ηext,max）效率分别为 4.8 cd A-1 和 2.3%。在相同的器件配置下，BTPEBCF 由于其 AIE 特性，ηC,max 和 ηext,max 值分别高达 7.9 cd A-1 和 2.9%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10221d
• 作为产物：
  描述：

  9-heptyl-9H-carbazole 、 2,7-二溴-9-芴酮 在 四磷十氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)bis(9-heptyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Construction of efficient solid emitters with conventional and AIE luminogens for blue organic light-emitting diodes

  摘要：

  9,9-双(9-庚基-3-咔唑基)芴（BPyBCF、BAnBCF、BTPABCF 和 BTPEBCF，其中 B = 双，Py = 芘，C = 咔唑，F = 芴，An = 蒽，TPA = 三苯胺，TPE = 四苯乙烯）的 2、通过 9,9-双（9-庚基-3-咔唑基）-2,7-二溴芴与相应芳基硼酸的铃木偶联反应，以中等至高产率（52-89%）合成了这些化合物，并将其用作构建蓝色有机发光二极管（OLED）的活性层。BPyBCF、BAnBCF 和 BTPABCF 在溶液中能发出强烈的蓝光，具有很高的荧光量子产率（ΦF = 75-94%）。然而，它们在薄膜状态下的 ΦF 值（30-61%）要低得多，这表明聚集体的形成淬灭了它们的光发射。相反，BTPEBCF 在溶液中的发射率很低（ΦF = 0.3%），但在制成固体薄膜后却变成了强发射体（ΦF = 100%），这表明存在聚集诱导发射（AIE）现象。螺旋桨状四苯基乙烯单元限制了分子内旋转，并抑制了分子间的相互作用，这是造成 AIE 现象的原因。所有发光体都具有热稳定性和形态稳定性，显示出较高的玻璃转化温度（Tg = 109-147 ℃）和热降解温度（Td = 396-478 ℃）。利用 BPyBCF、BAnBCF 和 BTPABCF 作为发光层，构建了无掺杂有机发光二极管，可发出蓝色电致发光，最大电流（ηC,max）和外部量子（ηext,max）效率分别为 4.8 cd A-1 和 2.3%。在相同的器件配置下，BTPEBCF 由于其 AIE 特性，ηC,max 和 ηext,max 值分别高达 7.9 cd A-1 和 2.9%。

  DOI：

  10.1039/c1jm10221d