(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-5-phthalimido-1,3-dioxane | 75355-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-5-phthalimido-1,3-dioxane
• 英文别名: N-phthaloyldihydrosphingosine acetonide
• CAS: 75355-80-5
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₄
• 分子量: 471.681
• InChiKey: JIYZSTPJHSXYIJ-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-5-phthalimido-1,3-dioxane 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-1,3-dioxan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral and Stereoselective Total Synthesis of (−)-Deoxoprosopinine and (−)-Deoxoprosophylline. Intramolecular Amino mercuration of an ε,ζ-Unsaturated Amine

  摘要：

  通过 8 个步骤将 l-丝氨酸转化为 (4R,5S)-2,2-二甲基-4-[(Z)-3-十五烯基]-1,3-二氧杂环戊烷-5-胺。将这种手性ε,ζ-不饱和胺进行分子内氨基巯基化，然后进行酸水解，得到(-)-脱氧rosopinine 和(-)-脱氧rosophylline。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.488
• 作为产物：
  描述：

  Pentadecylmagnesium Bromide 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentadecyl-5-phthalimido-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydrosphingosine

  摘要：

  报道了（S）-3-乙酰氧基-2-邻苯二甲酰亚胺基丙醛转化为二氢鞘氨醇的过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1783