trifluormethyltrimethylphosphoniumiodid | 354-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: trifluormethyltrimethylphosphoniumiodid
• 英文别名: trimethyl-trifluoromethyl-phosphonium; iodide；Trimethyl-trifluormethyl-phosphonium; Jodid
• CAS: 354-46-1
• 化学式: C₄H₉F₃P*I
• 分子量: 271.989
• InChiKey: CWHYVFRDFCJWJK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluormethyltrimethylphosphoniumiodid 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到fluor-trifluormethyl-trimethylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Kolomeitsev, Alexander A.; Yagupolskij, Yurij L.; Gentzsch, Andreas, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 179 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 三甲基膦 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 trifluormethyltrimethylphosphoniumiodid
  参考文献：
  名称：

  CF3I 对金 (I) 的光引发氧化加成和简便的芳基-CF3 还原消除

  摘要：

  在这里，我们报告了 CF3I 氧化加成到 Au(I) 的机制，以及从 Au(III) 阳离子中显着快速地还原消除 Caryl-CF3 键的机制。CF3I 对 R3PAuR' 进行快速、正式的氧化加成（R = Cy, R' = 3,5-F2-C6H4, 4-F-C6H4, C6H5, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, Me; R = Ph, R' = 4-F-C6H4, 4-Me-C6H4)。当 R' = 芳基时，可以分离和表征 R3PAu(芳基)(CF3)I 类型的配合物。机理研究表明，近紫外光 (λmax = 313 nm) 通过激发 CF3I 光引发自由基链式反应。由 PPh3 支持的配合物在 110 °C 下经历可逆的膦离解，生成三配位中间体，该中间体经历缓慢的还原消除。这些过程是定量的，并且非常有利于 Cyl-I 还原消除而不是 Cyl-CF3 还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja503974x

文献信息

• Advances in Trifluoromethylating Phosphorus Compounds
  作者：Alexander Kolomeitsev、Michaela Görg、Uwe Dieckbreder、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1080/10426509608545224

  日期：1996.1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.15, page 163 - 176
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 699. Radical exchange in organometallic compounds. Part I. The replacement of methyl by trifluoromethyl
  作者：R. N. Haszeldine、B. O. West

  DOI：10.1039/jr9560003631

  日期：——
• Haszeldine, R. N.; West, B. O., Journal of the Chemical Society
  作者：Haszeldine, R. N.、West, B. O.

  DOI：——

  日期：——