benzyl benzyl(phenylethynyl)carbamate | 1356545-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzyl(phenylethynyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-(2-phenylethynyl)carbamate；N-benzyl-N-phenylethynylcarbamic acid benzyl ester
• CAS: 1356545-32-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: GCMFWGAWUUYCDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzyl(phenylethynyl)carbamate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化锌介导的亚氨基酰胺合成3H -Oxazol-2-one和Pyrrolo-oxazin-1-one

  摘要：

  在温和的反应条件下，可以实现简单的氯化锌介导的氨基甲酸N-氨基甲酸酯或2-氨基氨基-（杂）芳基羧酸酯的环化反应，从而合成有用的杂环骨架，3 H-恶唑-2-酮和吡咯并恶嗪-1。收成好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900428
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 苄基苄基氨基甲酸酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl benzyl(phenylethynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯亚胺酯或 NH-苯亚胺与 Ynamides 的环化：1-烷氧基-和 1-烷基-3-氨基异喹啉的合成

  摘要：

  选择性形成键的新方法的开发是当代合成化学的一个突出焦点。在这个领域内，过渡金属催化的惰性CH键与容易获得的不对称炔烃衍生物的烯化已成为以步骤高效且原子经济的方式将烯基取代基结合到（杂）芳烃上的有效方法。 1, 2 此外，异喹啉基序经常出现在许多功能分子中，特别是在几种具有生物学意义的化合物中。 3, 4 最近，各种过渡金属催化的CH活化/环化方法采用稀有和贵重的第三行过渡金属，例如铑， 5-9 钌 10-12 和钯 13, 14 络合物，已被证明提供了访问该主题的优雅途径。 15 该策略涉及使用能够螯合金属的导向基团，从而帮助金属中心氧化加成到 CH 键上。为了满足绿色化学和可持续发展的要求，利用地球丰富的过渡金属作为非反应性化学键活化的催化剂变得越来越有吸引力，因为它们具有经济实惠和最小甚至无毒性的独特优势。 最近，高价钴配合物在芳香族 C−H 活化中显示出其独特的性质，特别是对于生物和药物活性杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400166

文献信息

• Palladium-catalyzed hydroacyloxylation of ynamides
  作者：Donna L. Smith、William R. F. Goundry、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c1cc13595c

  日期：——

  In the presence of substoichiometric Pd(OAc)2, carboxylic acids undergo highly regio- and stereoselective additions to ynamides to provide α-acyloxyenamides.

  在亚化学计量Pd(OAc)2的存在下，羧酸经过高度区域选择性和立体选择性的加成反应，与乙炔酰胺反应，生成α-酰氧基烯酰胺。
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.