ethyl 2-methylene-3-phenylbut-3-enoate | 6159-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methylene-3-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(ethoxycarbonyl)-butadien；3-Phenyl-1.3-butadien-2-carbonsaeure-ethylester；2-Phenyl-3-aethoxycarbonyl-butadien-(1.3)；Ethyl 2-methylene-3-phenyl-3-butenoate；ethyl 2-methylidene-3-phenylbut-3-enoate
• CAS: 6159-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CDEDMVWWERJOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethoxosulfonium-3-ethoxycarbonyl-2-phenylallylide 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 2-methylene-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)-催化乙烯基氧化亚叶立德合成呋喃酮

  摘要：

  开发了一种通过乙烯基亚硝基衍生的卡宾的羰基叶立德重排合成烯丙基取代的 γ-丁烯内酯的方法。在室温下，该机制涉及羰基叶立德生成/烯丙氧基呋喃形成/[3,3]-σ 重排/异构化序列以生成 3-烯丙基丁烯内酯。在 70 °C 时，生成的 [3,3]-σ 重排产物将进一步进行 [3,3]-σ 重排，生成 5-烯丙基丁烯内酯，而不是最终的异构化步骤。在没有催化剂的情况下，反应通过 [2,3]-σ 重排提供二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00303

文献信息

• Substituent effect on the chemical behaviour of some α-halogenated ketones and aldehydes with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne
  作者：Driss Zakarya、Ahmed Rayadh、Mustapha Samih、Tahar Lakhlifi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85216-2

  日期：1994.4

  Principal Component Analysis (PCA) was carried out on the basis of property descriptors for a set of α-halogenated ketones and aldehydes. The obtained PCA model showed that the chemical behaviour of the compounds with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne is related to the steric effect of the structural environment of the C=O group. Moreover the PCA model, the steric effect was underlined quantitatively

  基于一组α-卤代酮和醛的性质描述符进行了主成分分析（PCA）。所得PCA模型表明，具有1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔的化合物的化学行为与C ＝ O基团的结构环境的空间效应有关。此外，PCA模型的空间效应用回归分析模型定量强调。
• Catalytic alkene skeletal modification for the construction of fluorinated tertiary stereocenters
  作者：Liyin Jiang、Pau Sarró、Wei Jie Teo、Jordi Llop、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/d2sc00968d

  日期：——

  Herein we describe the first construction of fluorinated tertiary stereocenters based on an alkene C(sp2)–C(sp2) bond cleavage. The new process, that takes advantage of a Rh-catalyzed carbyne transfer, relies on a branched-selective fluorination of tertiary allyl cations and is distinguished by a wide scope including natural products and drug molecule derivatives as well as adaptability to radiofluorination

  在此，我们描述了基于烯烃 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键断裂的氟化叔立构中心的第一个结构。该新工艺利用Rh催化的碳炔转移，依赖于叔烯丙基阳离子的支链选择性氟化，其特点是范围广泛，包括天然产物和药物分子衍生物以及对放射性氟化的适应性。
• Ru-Catalyzed Benzannulation of Vinyl Sulfoxonium Ylide with Electron-Deficient Alkynes and Alkenes
  作者：Daksh Singh Davas、Dinesh Kumar Gopalakrishnan、Deepesh Kumar、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03388

  日期：2022.11.18

  report carbene-mediated benzannulation of vinyl sulfoxonium ylides with electron-deficient alkynes and alkenes to synthesize oxygenated arenes. This protocol features excellent regioselectivity, a broad substrate scope, and mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through furan generation, cycloaddition, ring cleavage, and aromatization cascades. The synthesized

  在此，我们报道了卡宾介导的乙烯基亚砜叶立德与缺电子炔烃和烯烃的苯并环化反应以合成含氧芳烃。该方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过呋喃生成、环加成、环裂解和芳构化级联进行。合成的芳烃已被用于多种产品转化和芳烃环同系化。
• Reaction de cycloaddition entre l'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les cetones α-halogenees : synthese en une etape d'esters dieniques conjugues
  作者：J Pornet、A Rayadh、L Miginiac

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85086-x

  日期：1988.1
• Facile Regio- and Stereoselective Metal-Free Synthesis of All-Carbon Tetrasubstituted Alkenes Bearing a C(sp³)–F Unit via Dehydroxyfluorination of Morita–Baylis–Hillman (MBH) Adducts
  作者：Shinobu Takizawa、Fernando Arteaga Arteaga、Kenta Kishi、Shuichi Hirata、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol501855m

  日期：2014.8.15

  Highly E-selective all-carbon tetrasubstituted alkenes with a C(sp(3))-F unit have been synthesized through a dehydroxyfluorination of Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts which can be readily prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds and α-keto esters. A variety of subsequent transformations afforded monofluoromethyl substituted heterocycles in high yields.