2-hydroxybenzoic acid [1-(2-hydroxyphenyl)propylidene]hydrazide | 15533-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybenzoic acid [1-(2-hydroxyphenyl)propylidene]hydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[1-(2-hydroxyphenyl)propylideneamino]benzamide
• CAS: 15533-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: WHPZJNJLSQBWRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzoic acid [1-(2-hydroxyphenyl)propylidene]hydrazide 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural and corrosion inhibition studies on Mn(II), Cu(II) and Zn(II) complexes with a Schiff base derived from 2-hydroxypropiophenone

  摘要：

  A Schiff base, 2-hydroxy-benzoic acid [1 -(2-hydroxy-phenyl)-propylidenel-hydrazide (H(2)hbpp) and its Mn(II), Cu(II) and Zn(II) complexes have been synthesized. These compounds have been characterized by different physico-chemical and spectroscopic techniques (UV-Vis, IR, NMR and ESI-Mass). The molecular structure of H2hbpp and its Mn(II) and Zn(II) complexes are determined by single crystal X-ray diffraction technique. In Mn(II) and Cu(11) complexes, the ligand coordinates through azomethine-N, carbonyl-O and phenolate-O (2-hydroxypropiophenone) forming a mono-nuclear 6-coordinate distorted octahedral geometry around metal. However, Zn(II) complex forms a phenoxo-bridged centrosymmetric dimer with 5-coordinate distorted square pyramid geometry around each metal ion. In this complex, the ligand bonds through azomethine-N, carbonylate-O and two phenolate-O, and a DMSO molecule occupies one of the vacant site of each metal. The structure of Cu(II) complex has been satisfactorily modeled by density functional theory (DFT) and time dependent-DFT (TD-DFT) calculations. The corrosion inhibition study of the synthesized compounds for mild steel in 1 M HCI medium has also been performed and the activity is found in the order: H(2)hbpp < Cu(II) complex < Mn(II) complex < Zn(II) complex. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 水杨酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-hydroxybenzoic acid [1-(2-hydroxyphenyl)propylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有大斯托克斯位移的芳酰基作为荧光探针，用于检测纯水介质中的Cu 2+和体内研究

  摘要：

  已开发出一种基于芳酰的荧光探针hpsh，用于通过静态荧光猝灭选择性检测纯水介质中的Cu 2+离子。在Cu 2+存在下hpsh的荧光猝灭是通过分子内电荷转移（ICT）形成基态复合物的结果。Cu 2+离子的添加​​将溶液的颜色从无色变为黄绿色，用肉眼可以清楚看到。hpsh的较大斯托克斯位移可防止在没有金属离子的情况下探头自动熄灭。发现Cu 2+与探针之间的化学计量比为1：2（M：L）。实蝇的hpsh的MTT分析证实该探针无毒且具有生物相容性。合理的探针在体内生物成像中用于检测果蝇肠道组织以及成年果蝇中的Cu 2+的研究已经取得了优异的结果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112501

文献信息

• Magnetic and esr study of a dimeric copper(II) complex with a schiff base ligand derived from salicylhydrazide and o-hydroxypropiophenone
  作者：M.S. Palacios、J.M. Dance

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86330-5

  日期：——