7-methoxybenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 41994-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 7-methoxybenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one；7-methoxy-3H-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 41994-97-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: SBLDECLVHMZAPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  319.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Benzotriazin-4-one衍生物对根结线虫的合成及杀线虫活性

  摘要：

  通过3-溴烷基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮与2-氰基氨基-4-氧噻唑烷的钾盐反应，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物。碘化钾的存在。杀线虫试验在体内表明，它们中的一些表现出对所造成的黄瓜根结线虫病良好的防治效果南方根结线虫以10.0毫克的L的浓度，最高可达100％-1，表明1,2,3-苯并三-4-one衍生物可能是新型杀线虫剂的潜力。杀线虫活性受分子中取代基类型，取代位置和接头长度的组合影响。浓度为5.0和1.0 mg L –1时的抑制率数据还提供了具有高抑制活性的化合物。当在体外测试时，没有一个对隐孢霉菌有直接抑制作用。体内和体外数据之间显着差异的研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b01762
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮 在 ammonium carbonate 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-methoxybenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化含烷基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：获取多种多环喹唑啉酮生物碱的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301512

文献信息

• Oxidative Rearrangement of 3-Aminoindazoles for the Construction of 1,2,3-Benzotriazine-4(3<i>H</i>)-ones at Ambient Temperature
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02813

  日期：2018.10.19

  A novel oxidative rearrangement of 3-aminoindazoles is reported, enabling the production of diverse functionalized 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones in good yields at room temperature. The key success of this unprecedented transformation of 3-aminoindazoles is the use of water as cosolvent, which could facilitate the halogen-induced ring expansion of 3-aminoindazoles under oxidative conditions.

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012038942A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, perodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart faliure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and other inflammatory disorders characterized by over-expression and over-activation of matrix metalloproteinase using the compounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、银屑病、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生，导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移，以及使用这些化合物治疗过度表达和过度活化基质金属蛋白酶的其他炎症性疾病的方法。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140148459A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, periodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and pounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移和磅的方法。
• Synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives containing spirocyclic indoline-2-one moieties and their nematicidal evaluation
  作者：Gao-Lei Wang、Xi Chen、Ya-Ning Chang、Dan Du、Zhong Li、Xiao-Yong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.024

  日期：2015.12

  Abstract To discover new chemotypes of nematicides with proper toxicological profiles, a series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives were synthesized and further bioevaluated. The bioassay results showed that most of the synthesized compounds were endowed with moderate to good control efficacy against Meloidogyne incognita at 10.0 mg/L in vivo . Among them, compounds 6k and 6p displayed 100%

  摘要为发现具有适当毒理学特征的杀线虫剂的新化学型，合成了一系列新的1,2,3-苯并三嗪-4-酮衍生物，并对其进行了生物评价。生物测定结果表明，在10.0 mg / L的体内，大多数合成化合物对根结线虫有中等到良好的防治作用。其中，化合物6k和6p在此浓度下表现出100％的抑制活性，这意味着它们可用作潜在的杀线虫剂的先导化合物。
• 1,2,3-Benzotriazin-4-ones and related systems. Part II. Thermolytic decomposition of substituted 1,2,3-benzotriazin-4-ones and isatoic anhydrides
  作者：John G. Archer、Alan J. Barker、Robert K. Smalley

  DOI：10.1039/p19730001169

  日期：——

  Several nuclear-substituted 1,2,3-benzotriazin-4-ones have been thermolysed in an inert solvent. In each case the major identifiable product proved to be a 2-(o-aminophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one. Nuclear-substituted isatoic anhydrides on thermolysis behaved similarly.

  几种核取代的1,2,3-苯并三嗪-4-酮已在惰性溶剂中热解。在每种情况下，主要的可识别产物证明为2-（邻氨基苯基）-3,1-苯并恶嗪-4-酮。核取代的等角酸酐在热解中的表现相似。