cholesteryl 4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside | 115560-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 115560-00-4
• 化学式: C₄₇H₆₅NO₇
• 分子量: 756.036
• InChiKey: MAAMVAJFTBLWMR-LOXCSKAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  790.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cholesteryl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-mannosides from β-d-glucosides via an intramolecular Sn2 reaction at C-2

  摘要：

  The selective synthesis of beta-D-mannosides was achieved by first synthesizing beta-D-glucosides that carry a N-phenylcarbamoyl protecting group at O-3. These derivatives were transformed into the corresponding beta-D-mannosides by intramolecular nucleophilic substitution with inversion of configuration at C-2, the O-triflyl group being the leaving group. Subsequent intramolecular attack of the neighboring carbamoyl group resulted in the formation of the 2,3-carbonate of the desired beta-D-mannoside.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90561-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 氢溴酸 、 Silber-4-hydroxy-valerat 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 cholesteryl 4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-mannosides from β-d-glucosides via an intramolecular Sn2 reaction at C-2

  摘要：

  The selective synthesis of beta-D-mannosides was achieved by first synthesizing beta-D-glucosides that carry a N-phenylcarbamoyl protecting group at O-3. These derivatives were transformed into the corresponding beta-D-mannosides by intramolecular nucleophilic substitution with inversion of configuration at C-2, the O-triflyl group being the leaving group. Subsequent intramolecular attack of the neighboring carbamoyl group resulted in the formation of the 2,3-carbonate of the desired beta-D-mannoside.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90561-5