4-hydrazino-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide | 1301254-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydrazino-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2-ethylhexyl)-6-hydrazinyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-ethylhexyl)-6-hydrazinylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1301254-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: GKXQNUGHZKNFTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-hydrazino-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-[(1-(2-pyridyl)ethan-1-yliden)hydrazino]-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺基席夫碱及其硼配合物的合成，结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 成功合成了新型的含1,8-萘二甲酰亚胺基团（L）的席夫碱及其硼配合物C 27 H 29 BN 4 O 2 F 2（I），并通过元素分析，UV-Vis，ESI- MS，1 H NMR和13 C NMR光谱。研究了新的席夫碱L及其硼配合物I的荧光性质。硼配合物I的X射线单晶分析（CIF文件CCDC 1888435）表明，BF 2的配位the基中的一个氮原子（N（2））与吡啶基氮原子（N（3））形成一个六元环。硼原子采用四面体几何形状，并且由F–B–F原子定义的平面垂直于中心C（2）N（3）核的平面。一维链通过弱的π-π相互作用沿着b轴形成，并且相邻分子通过C-H⋅⋅⋅O氢键相互作用而稳定，从而形成了三维结构。发光特性表明，在配体被BF 2片段配位后，无论是在CH 2 Cl 2溶液中还是在晶体状态下，发射波长均发生蓝移。我的斯托克斯转变 大约73nm是由氧原子和氮原子支配的分子内氢键以及分子结构的畸变引起的。

  DOI：

  10.1134/s1070328420120039
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-hydrazino-N-(2-ethylhexyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的可重复使用的比色和荧光化学传感器，用于检测氟离子。

  摘要：

  两个1，8，萘二甲酰亚胺衍生物，2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）亚苄基）肼基）-1H-苯并[ de] isoquinoline-1,3（2H）-dione（命名为NAOZ）和2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基成功地合成了含有and和噻二唑/恶二唑的1，3-亚苄基）肼基）-1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮（命名为NATZ）。化合物NAOZ和NATZ还可以用作氟离子的有效可逆比色和荧光化学传感器，适用于多种其他阴离子（Cl-，Br-，I-，NO3-，ClO4-，HSO4-，BF4-和PF6-它们的（C4H9）4N +盐），因为氟离子可以使hydr部分去质子化，从而导致观察到的长波长颜色变化。有趣的是

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118395

文献信息

• Naphthalimide‐Based Hydrazone Derivatives: Synthesis, Mechanochromism in the Solid State and Response to Ions in Dilute Solutions
  作者：Shuai Shi、Pei‐Yang Gu、Shiyuan Zhou、Yutao Zhu、Jinghui He、Qingfeng Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/cplu.202000764

  日期：2021.1

  mechanochromic luminescence (MCL) are promising for use in the in the fields of sensing and probes. We report the design and synthesis of new naphthalimide‐based hydrazone derivatives, NI‐TPE and NI‐3BA. Both the luminogens are weakly emissive with sΦf=0.3 % and 0.5 % respectively when aggregated in amorphous states as strong π‐π stacking and intermolecular interaction prevent luminescence. On the contrary

  显示出机械致变色发光（MCL）的分子有望用于传感和探针领域。我们报告了基于萘二甲酰亚胺的new衍生物NI‐TPE和NI‐3BA的设计和合成。两个luminogens是弱发射与小号Φ ˚F =分别为0.3％和0.5％无定形状态为强π-π堆积和分子间相互作用聚集时防止发光。相反，在结晶状态下，对两种衍生物的单晶分析表明，非辐射衰变被分子堆积模式和分子间相互作用所减少或抑制。荧光发射强度的增加，以小号Φ ˚F溶剂蒸发后的= 5.5％和6.0％是由于弱的π-π重叠和氢键（NH-⋅⋅⋅O，距离2.99Å），这有利于形成具有松散堆积的分子。同时，两种衍生物在晶格中采用的堆积模式被破坏，从而导致低的固态荧光量子产率和研磨时的红移在23–25 nm之间。所有这些因素导致两个导数显示出异常的“关闭” MCL现象。还证明了在稀溶液中荧光发射，其pH可逆性以及对氟离子和乙酸根离子的选择性响应高达91–93％。
• Hydrazones containing electron-accepting and electron-donating moieties
  作者：D. Gudeika、R. Lygaitis、V. Mimaitė、J.V. Grazulevicius、V. Jankauskas、M. Lapkowski、P. Data

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.002

  日期：2011.10

  Hydrazones containing electron-accepting 1,8-naphthalimide species and electron-donating triphenylamino moieties were synthesized and characterized by nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, and mass spectrometry. Thermal, optical, electrochemical and photophysical properties of the synthesized derivatives were investigated, their, optical and electrochemical band-gap energies and ionization potentials were established. The hydrazones exhibit initial mass loss temperatures in the range of 268-348 degrees C and can form glasses with glass transition temperatures in the range of 46-142 degrees C as established by differential scanning calorimetry. Room temperature time-of-flight hole mobilities in the solid solutions of the derivatives in the polymeric host bisphenol-Z polycarbonate (50%) exceeded 10(-5) cm(2)/V s at high applied electric Fields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.