N′-(cyclopentylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 36601-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-(cyclopentylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Cyclopentyl-aldehyd-；N-(cyclopentylmethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 36601-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 266.364
• InChiKey: DDOBRVQZFDOJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-(cyclopentylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-cyclopentyl-4-methyl-4-neopentyl-2-tosyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 N-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺的光脱羧自由基级联用于合成吡唑啉酮

  摘要：

  我们公开了N'-亚芳基-N-丙烯酰基甲苯磺酰肼作为新骨架，用于通过光诱导自由基级联与N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基替代物合成生物学相关的烷基化吡唑啉酮。该反应通过在烷基N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯和作为市售供体系统的 LiI/PPh 3之间形成光活化电子供体-受体 (EDA) 复合物来进行。该反应表现出广泛的范围和可扩展性，从而能够在温和且无过渡金属的条件下合成多种功能协调的烷基化吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01176
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到N′-(cyclopentylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由拥挤的三取代螺环氧化物合成α-丙烯酸化的环烷酮：House-Meinwald重排用于扩环的应用

  摘要：

  报道了合成α-芳基化环己酮和最具挑战性的环庚酮的三步过程。首先，高效地一锅合成β，β'描述了使用钯催化的Barluenga反应从易得的原料化学物中得到的-二取代的亚苄基环烷烃（苯乙烯）。此外，据报道，环氧化后环氧化发生House-Meinwald重排（HMR），会在环扩展时产生许多α-芳基化环烷酮。由三氟甲磺酸铋催化的反应在所有底物（电子贫富的底物）上都进行了准排他性的扩环，收率范围在15％至95％之间，因此证明了在缺乏电子的螺环氧化物中难以实现扩环。另一方面，借助于三氯化铝的催化，螺环氧化物的重排通常以高收率进行并且在更宽的底物范围上具有显着的区域选择性。在这种情况下，对于具有吸电子取代基的螺环氧化物，实现了区域选择性的转换，这使该方法能够成功地扩展到某些化学特异性的芳烃转移和带有α-季碳的醛的合成。尽管已对HMR进行了较小环扩环的广泛研究，但我们很高兴在此报告，可以从更立体要求更高的带

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01448

文献信息

• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。
• A FACILE METHOD FOR THE CONVERSION OF OXIMES AND TOSYLHYDRAZONES TO CARBONYL COMPOUNDS WITH CR-MCM-41 ZEOLITE UNDER MICROWAVE IRRADIATION*
  作者：Lingaiah Nagarapu、Narender Ravirala、Dattatray Akkewar

  DOI：10.1081/scc-120005429

  日期：2002.1.1

  Cr-MCM-41 zeolite supported on silica gel can be used as an effective and mild oxidizing agent for the direct conversion of oximes and tosylhydrazones to carbonyl compounds under microwave irradiation in good yield. The procedure is applicable to the variety of oximes and tosylhydrazones and the zeolite can be recycled.