(20R,22R)-2β,3β,20,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-8(14)-en-6-one | 100981-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2β,3β,20,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-8(14)-en-6-one
• 英文别名: (20r,22r)-2beta,3beta,20,22,25-Pentahydroxy-5beta-cholest-8(14)-en-6-one；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,17S)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 100981-83-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: GSPJEJOIPNVQFT-SVJUWISJSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  657.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β,20,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-8(14)-en-6-one 在 tetrafluoroboric acid 、 3 A molecular sieve 、 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (20R,22R)-14-hydroperoxy-2β,3β,20,22,25-pentaexahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（II）诱导的γ-羟基-α，β-烯酮裂解反应。的13部分1.合成（148） -的abeo- -Steroids

  摘要：

  通过Fe（II）诱导的14α-hydroperoxy-7-en-6-one的重排（串联β-裂变/还原烷基化）合成了一些体现迄今未知的13（148）-abeo骨架的甾体类似物。通过对NMR光谱的彻底分析来进行构型分配。通过X射线单晶分析明确评估了其中一种产品的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700320
• 作为产物：
  描述：

  蜕皮激素 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到(20R,22R)-2β,3β,20,22,25-pentahydroxy-5β-cholest-8(14)-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Δ8(14)-14α-deoxy- and 14α-deoxy-14α-hydroperoxyecdysteroids

  摘要：

  Delta(8(14))-14 alpha-deoxy-and 14 alpha-deoxy-14 alpha-hydroperoxyecdysteroids were synthesized, the reduction of Delta(8(14))-14 alpha-deoxy-20-hydroxyecdysone diacetonide at treatment with complex hydrides of alkali metals was investigated, and the stereochemistry of the obtained 6-hydroxy derivative and its acetate was established.

  DOI：

  10.1134/s1070428010110205

文献信息

• Unusual photochemical behaviour of the enone chromophore of the insect moulting hormone 20α-hydroxyecdysone
  作者：Luigi Canonica、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39850001321

  日期：——

  U.v. irradiation of the most representative insect moulting hormone 20α-hydroxyecdysone (1) in follows two unusual pathways the reduction products (2) and (4)(path a) together with the ketone (5) and the cyclobutanol(6)(path b).

  最有代表性的昆虫蜕皮激素20的UV照射α -hydroxyecdysone（1）在遵循两个不同寻常的途径中的还原产物（2）和（4）（路径）与酮（一起5）和环丁醇（6）（路径b）。