N‑(4‑methoxyphenyl)‑2‑phenoxypropanamide | 304690-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑(4‑methoxyphenyl)‑2‑phenoxypropanamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxypropanamide
• CAS: 304690-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ZVBNMKMNIKGGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丙酸 、 甲氧苯胺 在 Candida antarctica lipase immobilized on acrylic resin 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到N‑(4‑methoxyphenyl)‑2‑phenoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  CAL-B 介导的苯氧基和芳基丙酸直接酰胺化有效合成一组有价值的酰胺

  摘要：

  报道了在 CAL-B 的辅助下，作为可生物降解的催化剂，一组未活化的羧酸与苯胺的高效、简单和可持续的酰胺化。酶酰胺化反应是在一组非甾体抗炎药 (NSAID)、苯氧基丙酸和受保护的脯氨酸上进行的，方法是在 80°C 下反应 72 小时后，在庚烷中直接缩合一当量羧酸和两当量苯胺衍生物. 回收得到的羧酰胺，分离的化学产率介于中等和极好之间。首次报道了其中的14个，得到了X射线晶体：N-(4-碘苯基)-2-(4-异丁基苯基)丙酰胺1d。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01636-5

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Mammalian Gastrointestinal Microbial Infections
  申请人：Brandeis University

  公开号：US20150099781A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Described herein are compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound of the invention selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. The invention also relates to methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文描述了一些化合物及其药学上可接受的盐和前药，它们可用作IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的一种化合物能够选择性地抑制寄生物的IMPDH而不影响宿主的IMPDH。此外，本发明提供了包括一种或多种本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及用于治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防药物如抗病毒药、抗炎药、抗微生物药和免疫抑制剂等联合使用。
• Compounds and Methods for Treating Mammalian Gastrointestinal Parasitic Infections
  申请人：Hedstrom Lizbeth K.

  公开号：US20100022547A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  One aspect of the present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, that are useful as inhibitors of IMPDH. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention which selectively inhibit parasitic IMPDH. In certain embodiments, the present invention relates to selective inhibition of C. parvum inosine-5′-monophosphate-dehydrogenase over human inosine-5′-monophosphate-dehydrogenase (IMPDH type I and type II). These compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.
• US8969342B2
  申请人：——

  公开号：US8969342B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING MAMMALIAN GASTROINTESTINAL PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DES INFECTIONS PARASITAIRES GASTRO-INTESTINALES DES MAMMIFÈRES
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY MS134

  公开号：WO2007143557A2

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] One aspect of the present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, that are useful as inhibitors of IMPDH. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention which selectively inhibit parasitic IMPDH. In certain embodiments, the present invention relates to selective inhibition of C. parvum inosine-5'-monophosphate-dehydrogenase over human inosine-5'-monophosphate-dehydrogenase (IMPDH type I and type II). These compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.
  [FR] Selon un premier aspect, la présente invention concerne des composés et leurs sels et promédicaments pharmaceutiquement acceptables qui sont utilisables en tant qu'inhibiteurs de l'IMPDH. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant les composés de l'invention qui inhibent sélectivement l'IMPDH de parasites. Selon certains modes de réalisation, la présente invention concerne l'inhibition sélective de l'inosine-5'-monophosphate-déshydrogénase de Cryptosporidium parvum de préférence à l'inosine-5'-monophosphate-déshydrogénase humaine (IMPDH de type I et de type II). Ces composés peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec d'autres agents thérapeutiques ou prophylactiques tels que des antiviraux, des agents anti-inflammatoires, des antimicrobiens et des immunosuppresseurs.
• CAL-B-mediated efficient synthesis of a set of valuable amides by direct amidation of phenoxy- and aryl-propionic acids
  作者：Nourelhouda Benamara、Mounia Merabet-Khelassi、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1007/s11696-021-01636-5

  日期：2021.8

  efficient, easy and sustainable amidation of a set of non-activated carboxylic acids with anilines, assisted by CAL-B, as biodegradable catalyst, is reported. The enzymatic amidation reactions are performed on set of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), phenoxypropionic acid and protected-prolines by direct condensation of one equivalent of carboxylic acids and two equivalents of anilines

  报道了在 CAL-B 的辅助下，作为可生物降解的催化剂，一组未活化的羧酸与苯胺的高效、简单和可持续的酰胺化。酶酰胺化反应是在一组非甾体抗炎药 (NSAID)、苯氧基丙酸和受保护的脯氨酸上进行的，方法是在 80°C 下反应 72 小时后，在庚烷中直接缩合一当量羧酸和两当量苯胺衍生物. 回收得到的羧酰胺，分离的化学产率介于中等和极好之间。首次报道了其中的14个，得到了X射线晶体：N-(4-碘苯基)-2-(4-异丁基苯基)丙酰胺1d。