bis-(nonafluorobiphenyl-4-yl)zinc bis(diethyl etherate) | 1144521-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(nonafluorobiphenyl-4-yl)zinc bis(diethyl etherate)
• 英文别名: (4-(C6F5)C6F4)2Zn(OEt2)2；bis(2,3,5,6,2',3',4',5',6'-nonafluoro-1,1'-biphenyl-4-yl)Zn(diethyl ether)2；zinc;ethoxyethane;1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,5,6-tetrafluorobenzene-4-id-1-yl)benzene
• CAS: 1144521-97-0
• 化学式: C₃₂H₂₀F₁₈O₂Zn
• 分子量: 843.871
• InChiKey: UKDPRMONXHEMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.89
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基联苯 、 bis-(nonafluorobiphenyl-4-yl)zinc bis(diethyl etherate) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(C₆F₅C₆F₄)2Zn(NCC₆H₄C₆H₅)2
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and benzonitrile adducts of bis(4-nonafluorobiphenyl)zinc

  摘要：

  Treatment of (Ar-F')(2)Zn(OEt2)(2) (Ar-F' = 4-C6F5C6F4) with 2 equiv. of benzonitrile, 4-(phenyl)benzonitrile, 4(pyrrolyl)benzonitrile, pyridine, 4-(phenyl)pyridine or 4-(pyrrolyl)pyridine in dichloromethane afforded the corresponding adducts (Ar-F')(2)ZnL2 in near quantitative yield. The 2,2'-bipyridine adduct was prepared similarly. Multinuclear NMR spectroscopy indicated that zinc's four-coordinate character was maintained in solution. The pyridine complex crystallized from dichloromethane with a solid-state structure free of face-to-face aryl-aryl interactions. In contrast, the 4-(pyrrolyl)pyridine adduct crystallized from both dichloromethane and 1,2-difluorobenzene, with solvent of crystallization, but otherwise essentially identical supramolecular architectures assembled through aryl-aryl synthons, including a face-to-face pentafluorophenyl-pyrrole interaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.06.018
• 作为产物：
  描述：

  4-(perfluoro biphenyl) magnesiumbromide 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到bis-(nonafluorobiphenyl-4-yl)zinc bis(diethyl etherate)
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, structure and reactivity of 4-nonafluorobiphenyl complexes

  摘要：

  格氏试剂 ArF′MgBr（ArF′=4-(C6F5)C6F4）与 Me3SiCl、Me2SiCl2 和 Me3SnCl 反应，分别生成 4-全氟联苯基 14 族络合物 ArF′Me3Si、(ArF′)2Me2Si 和 ArF′Me3Sn。ArF′Me3Sn 在用 BBr3 处理时只发生甲基交换，生成 ArF′Me2SnBr。 ArF′Me3Sn 和 ArF′Me2SnBr 的固态结构已经确定，并在锡处显示出预期的扭曲四面体几何结构。三当量 ArF′MgBr 与 BF3 的反应不具选择性，而一当量 ArF′MgBr 与 (ArF)2BF （ArF = C6F5）的反应则很干净，得到了 (ArF)2ArF′B。用 ArF′Br 和 n-BuLi 在低温下反应制备的三当量 ArF′Li 处理 BCl3，可得到 (ArF′)3B。(ArF)2ArF′B和(ArF′)3B的乙腈加合物的分子结构与(ArF)3B-NCMe非常相似。在对硼进行研究的过程中，(ArF′)2BOH-OH2 作为一种氢键二聚体与偶然出现的水发生反应，从而确定了其结构特征。格氏试剂在二乙醚中与氯化锌发生选择性反应，首先生成[(ArF′)Zn(μ-Cl)(OEt2)]2，然后生成(ArF′)2Zn(OEt2)2，这两种试剂都已通过 X 射线衍射表征。与 HgCl2 的相应反应需要使用四氢呋喃作为溶剂，生成 (ArF′)2Hg(THF)2。

  DOI：

  10.1039/b817252h