5-Heptyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one | 119690-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Heptyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 119690-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: WSIONHGAWLNVDN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Heptyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in intermolecular nucleophilic addition to N-acyliminium ion directed by a bicyclo(2.2.1)heptene or 7-oxabicyclo(2.2.1)heptene group. A novel route to 5-substituted 3-pyrrolin-2-ones of high optical purity.

  摘要：

  分子间亲核加成反应发生在立体构型刚性的三环吡咯啉离子（来源于2或6）上，且仅从与其二环[2.2.1]庚烯或7-氧二环[2.2.1]庚烯部位结合的较少阻碍面进行。得到的手性7-氧二环[2.2.1]庚烯体系通过逆Diels-Alder裂解，生成了一个5取代的3-吡咯啉-2-酮，没有失去光学纯度。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1670
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 5% platinum on alumina 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Heptyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in intermolecular nucleophilic addition to N-acyliminium ion directed by a bicyclo(2.2.1)heptene or 7-oxabicyclo(2.2.1)heptene group. A novel route to 5-substituted 3-pyrrolin-2-ones of high optical purity.

  摘要：

  分子间亲核加成反应发生在立体构型刚性的三环吡咯啉离子（来源于2或6）上，且仅从与其二环[2.2.1]庚烯或7-氧二环[2.2.1]庚烯部位结合的较少阻碍面进行。得到的手性7-氧二环[2.2.1]庚烯体系通过逆Diels-Alder裂解，生成了一个5取代的3-吡咯啉-2-酮，没有失去光学纯度。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1670