(1R,4aR,4bS,6R,8aR,10S,10aR)-10-Methoxy-3,3-dimethyl-6-phenyl-1-((3aR,5R,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hexahydro-2,4,5,7,9-pentaoxa-phenanthrene | 132816-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,6R,8aR,10S,10aR)-10-Methoxy-3,3-dimethyl-6-phenyl-1-((3aR,5R,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hexahydro-2,4,5,7,9-pentaoxa-phenanthrene
• CAS: 132816-39-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₁
• 分子量: 564.63
• InChiKey: AITFSIOKNPSIHU-QXGHIBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,8aR)-6-[(R)-Hydroxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methyl]-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 对甲苯磺酸 calcium sulfate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,4aR,4bS,6R,8aR,10S,10aR)-10-Methoxy-3,3-dimethyl-6-phenyl-1-((3aR,5R,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-hexahydro-2,4,5,7,9-pentaoxa-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物来源的伴侣在羟醛偶联反应中显示出很高的立体选择性

  摘要：

  已经研究了3-酮与醛糖之间的醛醇缩合。烯醇化物3优先从β面与醛反应，以产生轴向的C 2缩合产物。但是，如果未适当控制反应条件，则可能会观察到某些C2差向异构化。对于醛伴侣，可以基于优选的，允许的螯合模式来预测面部选择性。因此，α/β螯合（可能发生）会产生Cram产物，而α-螯合会产生抗Cram产物。对于主要（C2轴）产物，新伪造的C2C7键周围的立体化学可以通过C7-（S）缩合产物的J 2,7 = 8–10 Hz和〜5 Hz的幅度来确定。用于C7-（R）类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80916-9