fluoren-9-ylmethyl N-[(1R,2R)-2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate | 1609691-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-ylmethyl N-[(1R,2R)-2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 1609691-41-9
• 化学式: C₂₃H₁₈BrClN₂O₄
• 分子量: 501.764
• InChiKey: FFZIHUWUMQMYEX-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (4-chlorobenzylidene)(trimethylsilanyl)amine 在 (1R,2R)-N¹,N²-bis[4-(1-pyrrolidinyl)-2-quinolinyl]-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化中的甲硅烷基亚胺亲电试剂：用于肽类同系化的 Rosetta Stone，通过三个步骤从醛中生成多种 N-保护的芳基甘氨酸

  摘要：

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol501297a