2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinane | 107273-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinane
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1,3-oxazinane
• CAS: 107273-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: AXHCQUUOABDYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-N-(1-phenylbut-3-enyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of cyclic N,O-acetals with allyltrimethylsilane under Lewis acidic conditions

  摘要：

  Five and six-membered cyclic N,O-acetals with N-carboxyalkyl and sulfonyl groups undergo clean and high yielding ring opening with allyltrimethylsilane in the presence of strong Lewis acids to give homoallylic amine derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.011
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲氧丙基1-胺 在 吡啶 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-3-tosyl-1,3-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  碘催化的霍夫曼-洛夫勒反应

  摘要：

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201501122

文献信息

• Bioinspired Polyene Cyclization Promoted by Intermolecular Chiral Acetal-SnCl₄ or Chiral <i>N</i>-Acetal-TiCl₄: Investigation of the Mechanism and Identification of the Key Intermediates
  作者：Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja802896n

  日期：2008.7.1

  New strategies using chiral acetal or chiral mixed-acetal in the presence of Lewis acids (SnCl4 or TiCl4) to promote polyene cyclization reaction are described. Acetal-promoted and mixed-acetal-promoted polyene cyclization products are very versatile and can easily be converted into various optically active tricyclic and tetracyclic terpenoids. One of the derivatives of the cyclization products was

  描述了在路易斯酸（SnCl4 或 TiCl4）存在下使用手性缩醛或手性混合缩醛促进多烯环化反应的新策略。缩醛促进和混合缩醛促进的多烯环化产物用途广泛，可以很容易地转化为各种光学活性的三环和四环萜类化合物。单次重结晶后，环化产物的衍生物之一可达到 96% ee。此外，发现氧代碳鎓中间体对此类反应具有良好的不对称选择性。
• Copper‐Catalyzed N−F Bond Activation for Uniform Intramolecular C−H Amination Yielding Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Daniel Bafaluy、José María Muñoz‐Molina、Ignacio Funes‐Ardoiz、Sebastian Herold、Adiran J. de Aguirre、Hongwei Zhang、Feliu Maseras、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201902716

  日期：2019.6.24

  The dual function of the N−F bond as an effective oxidant and subsequent nitrogen source in intramolecular aliphatic C−H functionalization reactions is explored. Copper catalysis is demonstrated to exercise full regio‐ and chemoselectivity control, which opens new synthetic avenues to nitrogenated heterocycles with predictable ring sizes. For the first time, a uniform catalysis manifold has been identified

  在分子内脂肪族CH官能化反应中，探讨了NF键作为有效氧化剂和随后的氮源的双重功能。铜催化被证明可以完全控制区域和化学选择性，这为具有可预测的环大小的氮化杂环开辟了新的合成途径。首次为吡咯烷和哌啶核的构建确定了均匀的催化歧管。通过控制实验和计算研究阐明了这种新的铜氧化催化的各个步骤，阐明了NF功能的奇异性并确定了基于铜（I / II）歧管的催化循环。
• AN IODINE CATALYSED PROCESS FOR PREPARING HETEROCYCLIC NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Fundació Institut Català D'investigació Quimica

  公开号：EP3093287A1

  公开（公告）日：2016-11-16

  The present invention relates to a process for preparing a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic compound which comprises contacting a compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety, with a source of iodine and a metal-free oxidant; wherein: the compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety is capable of suffering an intramolecular cyclization converting a C-H bond into a C-N bond, in order to form a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring; the amount of the iodine source is comprised from 0.5 mol% to 50 mol% of the moles of the compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety; and the amount of metal-free oxidant is comprised from 1 to 5 equivalents of the compound comprising a (C4-C5)alkylsulfonamide moiety; and the process is carried out at a temperature comprised from 0°C to 50°C in the presence of an organic solvent and under exposure to a source of light; a compound of formula I(OCOR11); its use as a catalyst upon light irradiation; and a compound of formula [I(OCOR11)2]M.

  本发明涉及一种制备 5 或 6 元含氮杂环化合物的工艺，该工艺包括将包含 (C4-C5)烷基磺酰胺基团的化合物与碘源和无金属氧化剂接触；其中：由(C4-C5)烷基磺酰胺基团组成的化合物能够发生分子内环化反应，将 C-H 键转化为 C-N 键，以形成 5 或 6 元含氮杂环； 碘源的量占(C4-C5)烷基磺酰胺基团的 0.5摩尔％至50摩尔％；无金属氧化剂的量为1至5当量的包含(C4-C5)烷基磺酰胺分子的化合物；式 I(OCOR11)化合物；其在光照射下用作催化剂；以及式 [I(OCOR11)2]M。
• Synthesis of Potential Anticancer Agents. VI. N-(3-Hydroxypropyl)-benzaldimine and Related Compounds^1,2
  作者：WYMAN R. VAUGHAN、ROBERT S. KLONOWSKI

  DOI：10.1021/jo01060a034

  日期：1961.1