4-methyl-2-phenylimino-1,3-oxathiolane | 137145-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylimino-1,3-oxathiolane
• 英文别名: N-(4-methyl-1,3-oxathiolan-2-ylidene)benzenamine；4-methyl-N-phenyl-1,3-oxathiolan-2-imine
• CAS: 137145-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: QMNDCJGZWHGUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 methyloxirane 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 以81%的产率得到4-methyl-2-phenylimino-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1,3-oxathiolane-2-imine derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of functionalized 1,3-oxathiolane-2-imine derivatives via the reaction of aryl isothiocyanates and oxiranes is developed. This catalytic procedure takes place in the presence of MeONa in THF at 25 A degrees C in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1107-3

文献信息

• Selective Formation of α-Cleavage Cycloadduct of Oxirane with Heterocumulene Promoted by High-Coordinated Trialkyltin Complexes
  作者：Katsunori Yano、Nobuyoshi Amishiro、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.64.2661

  日期：1991.9

  In the reaction of monosubstituted oxiranes and heterocumulenes, trialkyltin iodides coordinated by phosphine oxides effectively catalyzed the formation of heterocycles via cleavage at the substituted site in the oxirane ring, while other types of organotin complexes or noncomplexed organotin iodides promoted selective cleavage at the opposite site. A mechanistic investigation demonstrated that the

  在单取代环氧乙烷和杂枯草烯的反应中，氧化膦配位的三烷基锡碘化物通过环氧乙烷环中取代位点的裂解有效催化杂环的形成，而其他类型的有机锡络合物或未络合的有机锡碘化物则促进了相反位点的选择性裂解。机理研究表明，氧化膦的配位促进了环氧乙烷环裂解的逆反应，导致主要形成 α-裂解环加合物。