Methyl 5-phenyl-1-pyridin-3-yl-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 874656-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-phenyl-1-pyridin-3-yl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 874656-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: MDLXRQGBYAKLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-phenyl-1-pyridin-3-yl-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到N-hydroxy-5-phenyl-1-pyridin-3-yl-1,2,4-triazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗炎活性的 5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  通过4-(3-吡啶基)-腙-2-重排合成了一系列5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物4-10苯基-2-恶唑啉-5-one 3 在不同亲核试剂存在下得到衍生物 4、7 和 8，而异羟肟酸衍生物 6 由甲酯 4 与盐酸羟胺反应制备。氨基脲9和氨基硫脲10是5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸的衍生物，分别通过酰肼8与氰酸钾和适当的异硫氰酸酯合成。合成化合物的结构经元素分析、IR、1H-NMR和质谱证实。合成衍生物的抗炎活性结果表明，大多数测试化合物4-10对角叉菜胶诱导的白化大鼠足部水肿有显着抑制作用。衍生物 4 和 8 显示出有希望的结果，并被发现在两个剂量水平（5 和 10 mg/kg）下与作为参考药物的吲哚美辛和塞来昔布等效或更有效，并且它们没有致溃疡活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500151
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrate 作用下， 反应 3.17h， 生成 Methyl 5-phenyl-1-pyridin-3-yl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗炎活性的 5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  通过4-(3-吡啶基)-腙-2-重排合成了一系列5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物4-10苯基-2-恶唑啉-5-one 3 在不同亲核试剂存在下得到衍生物 4、7 和 8，而异羟肟酸衍生物 6 由甲酯 4 与盐酸羟胺反应制备。氨基脲9和氨基硫脲10是5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸的衍生物，分别通过酰肼8与氰酸钾和适当的异硫氰酸酯合成。合成化合物的结构经元素分析、IR、1H-NMR和质谱证实。合成衍生物的抗炎活性结果表明，大多数测试化合物4-10对角叉菜胶诱导的白化大鼠足部水肿有显着抑制作用。衍生物 4 和 8 显示出有希望的结果，并被发现在两个剂量水平（5 和 10 mg/kg）下与作为参考药物的吲哚美辛和塞来昔布等效或更有效，并且它们没有致溃疡活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500151

文献信息

• Synthesis of 5-Phenyl-1-(3-pyridyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic Acid Derivatives of Potential Anti-inflammatory Activity
  作者：Safwat M. Rabea、Nawal A. El-Koussi、Hoda Y. Hassan、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1002/ardp.200500151

  日期：2006.1

  4‐triazole‐3‐carboxylic acid derivatives 4–10 were synthesized by rearrangement of 4‐(3‐pyridyl)‐hydrazono‐2‐phenyl‐2‐oxazolin‐5‐one 3 in the presence of different nucleophiles to afford derivatives 4, 7, and 8, while hydroxamic acid derivative 6 was prepared from reaction of methyl ester 4 with hydroxylamine hydrochloride. Semicarbazide 9 and thiosemicarbazide 10, derivatives of the 5‐phenyl‐1‐(3‐pyridyl)‐1H‐1

  通过4-(3-吡啶基)-腙-2-重排合成了一系列5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物4-10苯基-2-恶唑啉-5-one 3 在不同亲核试剂存在下得到衍生物 4、7 和 8，而异羟肟酸衍生物 6 由甲酯 4 与盐酸羟胺反应制备。氨基脲9和氨基硫脲10是5-苯基-1-(3-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸的衍生物，分别通过酰肼8与氰酸钾和适当的异硫氰酸酯合成。合成化合物的结构经元素分析、IR、1H-NMR和质谱证实。合成衍生物的抗炎活性结果表明，大多数测试化合物4-10对角叉菜胶诱导的白化大鼠足部水肿有显着抑制作用。衍生物 4 和 8 显示出有希望的结果，并被发现在两个剂量水平（5 和 10 mg/kg）下与作为参考药物的吲哚美辛和塞来昔布等效或更有效，并且它们没有致溃疡活性。